pentadeca-1,2-diene | 596815-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: pentadeca-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-pentadecadiene
• CAS: 596815-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: SFKKCPDHVKBQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadeca-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-n-dodecyl-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  芳基或1-烯基卤化物与1,2-烯丙基酮的Pd0催化偶联环化反应：范围和机理。2,3,4-，2,3,5-三-和2,3,4,5-四取代的呋喃的有效组装。

  摘要：

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200204664
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 、 3-溴丙炔 生成 pentadeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Prevost et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel organomagnesium reagents in synthesis. Catalytic cyclomagnesiation of allenes in the synthesis of N-, O-, and Si-substituted 1Z,5Z-dienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.106

  日期：2013.9

  An efficient method for the synthesis of valuable N-, O-, and Si-containing 1Z,5Z-diene compounds was developed. The method comprises Cp2TiCl2-catalyzed homo- and cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes by Grignard reagents (RMgR′) to give 2,5-dialkylidenemagnesacyclopentanes in up to 96% yield. This approach was successfully used in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, precursors of acetogenins and

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Ru(II)-Pheox Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation of Allenes
  作者：Soda Chanthamath、Hao Wei Chua、Seiya Kimura、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol5014944

  日期：2014.6.20

  An efficient protocol for the synthesis of optically active alkylidenecyclopropanes (ACPs) via the Ru(II)-Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of allenes has been established. This catalytic system proceeded with high regioselectivity to give the ACP products in high yield with high diastereoselectivity (up to 99/1) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  已经建立了通过Ru（II）-Pheox催化的丙二烯不对称环丙烷化合成旋光性亚烷基环丙烷（ACP）的有效协议。该催化体系以高区域选择性进行，以高收率得到具有高非对映选择性（高达99/1）和对映选择性（高达99％ee）的ACP产物。
• The facile synthesis of the 5Z,9Z-dienoic acids and their topoisomerase I inhibitory activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Elina Kh. Makarova、Elza K. Khusnutdinova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c3cc44926b

  日期：——

  original, effective approach to the synthesis of natural and synthetic 5Z,9Z-dienoic acids in high yields (61-67%) and with high selectivity (>98%) was developed. The approach is based on the use of the new intermolecular catalytic cross cyclomagnesiation of terminal aliphatic and oxygenated 1,2-dienes upon treatment with Grignard reagents in the presence of the Cp2TiCl2 catalyst. High activity of (5Z

  开发了一种新颖，有效的合成天然和合成5Z，9Z-二烯酸的方法，产率高（61-67％），选择性高（> 98％）。该方法是基于在Cp2TiCl2催化剂存在下用格氏试剂处理后，使用末端脂族和含氧1,2-二烯的新型分子间催化交叉环氧化作用。阐明了（5Z，9Z）-5,9-二十二碳二烯酸作为人拓扑异构酶I抑制剂在0.1μM以上的浓度下的高活性。
• Enantioselective and Regiodivergent Addition of Purines to Terminal Allenes: Synthesis of Abacavir
  作者：Niels Thieme、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610876

  日期：2017.2

  The rhodium‐catalyzed atom‐economic asymmetric N‐selective intermolecular addition of purine derivatives to terminal allenes is reported. Branched allylic purines were obtained in high yields, regioselectivity and outstanding enantioselectivity utilizing a Rh/Josiphos catalyst. Conversely, linear selective allylation of purines could be realized in good to excellent regio‐ and E/Z‐selectivity with

  据报道，铑催化的原子经济不对称的N选择性分子间嘌呤衍生物加成到末端亚丙基上。利用Rh / Josiphos催化剂以高收率，区域选择性和突出的对映选择性获得支链的烯丙基嘌呤。相反，使用Pd / dppf催化剂体系可以实现嘌呤的线性选择性烯丙基化，具有良好的区域选择性和E / Z选择性。此外，新方法被应用于碳环核苷阿巴卡韦的直接不对称合成。
• Highly Regio- and Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenic Sulfones, Sulfoxides, or Alkyl- or Aryl-Substituted Allenes in the Presence of Acetic Acid: An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Alkenes
  作者：Shengming Ma、Hao Guo

  DOI：10.1055/s-2007-983822

  日期：2007.9

  reaction conditions were established to enable the palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, or alkyl- or aryl-substituted allenes in the presence of acetic acid. This reaction provides a new way for the stereoselective synthesis of tri- or tetrasubstituted E-alkenes. With arylboronic acids, the reactions of 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, and alkyl-substituted

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。