methyl (Z)-3-amino-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-D-erythro-hex-2-enonate | 95456-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-amino-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-D-erythro-hex-2-enonate
• 英文别名: methyl (Z)-3-amino-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 95456-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇S
• 分子量: 309.34
• InChiKey: LQRWKYJSAPMMGF-XKKULMFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-amino-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-D-erythro-hex-2-enonate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R,3S,4R)-ethyl (3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxycarbonylmethylpyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸，（+）-丁烯酸和相关生物碱

  摘要：

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。

  DOI：

  10.1039/p19870002377
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-amino-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-D-erythro-hex-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸和相关生物碱

  摘要：

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1039/c39840001299

文献信息

• BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LIGAJINNI, VEERAPPA B.、SINGH, GURDIAL、WIGHTMAN, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——