1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-indole | 1181328-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: N-benzyl-5-(4-fluorophenyl)indole；1-Benzyl-5-(4-fluorophenyl)indole
• CAS: 1181328-32-4
• 化学式: C₂₁H₁₆FN
• 分子量: 301.363
• InChiKey: UPNITAPUGXBEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]methyl]-1-(2,4-difluorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Oelgen; Kaessler; Kilic Kurt, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 、 4-氟苯硼酸 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Advancing Base-Metal Catalysis: Development of a Screening Method for Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Pharmaceutically Relevant Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00210

文献信息

• Synthesis and pp60^{c‐Src}Tyrosine Kinase Inhibitory Activities of Novel Indole‐3‐Imine and Amine Derivatives Substituted at N1 and C5
  作者：Zuhal Kiliç、Yasemin G. Isgör、Süreyya Ölgen

  DOI：10.1002/ardp.200800216

  日期：2009.6

  A series of novel 1,3,5‐trisubstituted indole derivatives, namely, N‐benzyl 5‐phenyl indole‐3‐imine, N‐benzyl‐5‐(p‐fluorophenyl)indole‐3‐imine and their corresponding amine congeners, were designed and synthesized as pp60c‐Src tyrosine kinase inhibitors, and their inhibitory activities toward pp60c‐Src tyrosine kinase were evaluated by in‐vitro kinase assay. Pre‐screening at two doses of compounds

  一系列新型的 1,3,5-三取代吲哚衍生物，即 N-苄基 5-苯基吲哚-3-亚胺、N-苄基-5-(对氟苯基)吲哚-3-亚胺及其相应的胺同系物，被设计和合成为 pp60c-Src 酪氨酸激酶抑制剂，并通过体外激酶测定评估它们对 pp60c-Src 酪氨酸激酶的抑制活性。针对激酶靶点对两种剂量的化合物进行预筛选表明，除 N-苄基-5-苯基吲哚亚胺衍生物 7a-7d 外，所有吲哚衍生物均显示出不同水平的靶标抑制。因此，选择化合物 8c、8f、8g 和 8h 进行预筛选试验。多达六个浓度（250 至 7. 通过酪氨酸激酶测定获得 8 μM) 的活性化合物，这些数据的四参数逻辑分析导致化合物 8c、8f、8g 和 8h 的 IC50 分别为 4.69、74.79、75.06 和 84.23 μM。因此，化合物 8c，1-(1-benzyl-5-phenyl-1H-indole-3-yl)-N-(4-