ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl>quinoline-3-carboxylate | 149540-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl>quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline-3-carboxylate；ethyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 149540-57-8
• 化学式: C₂₃H₂₄FNO₁₀
• 分子量: 493.443
• InChiKey: JHFMAIFIAUXLKK-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl>quinoline-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以0.68 g的产率得到methyl 6-fluoro-4-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Fluoroquinolones and Their Nucleosides as Inhibitors of HIV Integrase

  摘要：

  利用微波辐射从氟苯胺开始合成了六种氟喹诺醇核苷。在大多数情况下，微波应用在时间和产率上表现出优势，尤其是对羧基喹诺酮酯3a-3c的一步脱羧和Vorbrüggen糖基化。前者导致了新型氟喹诺糖核苷8a-8c的产生。晶体结构中的化合物8c显示了C3'-endo和反式构象。这些核苷被检测，但在细胞培养中对HIV-1(IIIB)复制无活性，而它们在50%细胞毒性浓度范围内对细胞有毒性，浓度范围从31到>125 μg/ml。但对HIV-1整合酶酶活性的抑制效果的测量显示了化合物8c的有趣活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060978
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-<2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cruz, Angeles de la; Elguero, Jose; Goya, Pilar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 845 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted Ribosylation of modified heterocyclic bases by Vorbrüggen method
  作者：Nadja V. Nikolaus、Jelena Božilović、Joachim W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701505485

  日期：2007.11.26

  During the last decades the nucleoside synthesis has proven to be important. The modified silyl-Hilbert-Johnson nucleoside synthesis modified by Vorbruggen is one of the most often used methods. We have studied N-glycosilation of modifieded heterocyclic bases by Vorbruggen method with microwave irradiation and we were able to shorten the reaction time and obtain higher yields. The method was demonstrated by fluoroquinolone and purine.