(3R,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)pentan-2-one | 108082-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-bis[(methoxymethyl)oxy]-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)pentan-2-one
• CAS: 108082-50-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₈
• 分子量: 457.48
• InChiKey: IBASWAWKHNKBJH-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)pentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azidan-2-yl)-2-pentanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012