2,3-Dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole | 145662-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2,3-dibromoindole；1-phenylsulfonyl-2,3-dibromoindole；2,3-dibromo-1-phenylsulfonylindole；2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole；1-(Benzenesulfonyl)-2,3-dibromoindole；1-(benzenesulfonyl)-2,3-dibromoindole
• CAS: 145662-43-7
• 化学式: C₁₄H₉Br₂NO₂S
• 分子量: 415.105
• InChiKey: SZWTZZWTANOGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole 在 2,5-二甲基呋喃 、 重水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 3-bromo-2-deutero-1-phenylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Conway, Samuel C.; Gribble, Gordon W., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 11, p. 2095 - 2108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,3-Dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成卤代吲哚衍生物的高价碘 (III) 介导的吲哚羧酸脱羧卤化反应

  摘要：

  在溴化锂存在下，用高价碘 (III) 试剂、二乙酸苯碘 (PI-DA) 处理 1-甲基吲哚-2,3-二羧酸得到 1-甲基-3,3-二溴吲哚。然而，在溴化锂存在下，1-(苯基磺酰基)吲哚-2,3-二羧酸与PIDA反应得到2,3-二溴-1-(苯基磺酰基)吲哚。以类似的方式，2,3-二氯-和2,3-二碘-吲哚衍生物是通过吲哚-2,3-二羧酸与PIDA在氯化锂和碘化锂存在下的反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258585

文献信息

• Bis-Suzuki reactions of 2,3-dihaloindoles. A convenient synthesis of 2,3-diarylindoles
  作者：Yanbing Liu、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01564-1

  日期：2000.11

  A convenient, one-pot synthesis of 2,3-diarylindoles 4 is described via a bis-Suzuki palladium-catalyzed cross coupling of 2,3-dihalo-1-(phenylsulfonyl)indoles 1 with arylboronic acids 2, followed by cleavage of the N-protecting group to give 4. The anti-inflammatory drug indoxole (4c) is prepared in high yield.

  的2,3-diarylindoles一种方便，一锅法合成4经由2,3-二卤代-1-（苯基磺酰基）双-铃木钯-催化的交叉偶联吲哚描述1与芳基硼酸2，随后的裂解N-保护基给出4。以高收率制备抗炎药吲哚酚（4c）。
• Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles
  作者：Hiromi Hamamoto、Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Emi Fujita、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.3987/com-14-13162

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated decarboxylative halogenation of indoledicarboxylic acid derivatives was studied. The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-bromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and 2,3-diiodoindole derivatives could be obtained by the reaction of the indole-2,3-dicarboxylic acids with PIDA in the presence of lithium chloride and iodide. This method was optimized to the synthesis of polybromoindole alkaloids.
• Decarboxylative Bromination of Indole-2,3-dicarboxylic Acids Using Oxone® or CAN in the Presence of Lithium Bromide
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Masashi Dohshita、Hiroki Tanaka、Syo Hattori、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-09-11802

  日期：——

  The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide produced 3,3-dibromo-1-methyloxindole. However, the reaction of 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide afforded 1-benzenesulfonyl-2,3-dibromoindole. In a similar manner, 2,3,5,6-tetrabromoindole was synthesized from 1-benzenesulfonyl-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylic acid.
• Gribble, Gordon W.; Allison, Brett D.; Conway, Samuel C., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 649 - 654
  作者：Gribble, Gordon W.、Allison, Brett D.、Conway, Samuel C.、Saulnier, Mark G.

  DOI：——

  日期：——