(2R,3R)-2-O-benzyl-2,3-nonanediol | 81408-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-O-benzyl-2,3-nonanediol
• 英文别名: (2R,3R)-2-phenylmethoxynonan-3-ol
• CAS: 81408-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: OGJNUIJGCCVBMV-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-O-benzyl-2,3-nonanediol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-3-(adenin-9-yl)-2-O-benzyl-2-nonanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of adenosine deaminase. A total synthesis of erythro-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol and its isomers from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a039
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-D-rhamnitol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3R)-2-O-benzyl-2,3-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of adenosine deaminase. A total synthesis of erythro-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol and its isomers from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a039

文献信息

• ZnBr₂-MEDIATED HIGHLY DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO α-BENZYLOXY ALDEHYDES
  作者：Masatoshi Asami、Rieko Kimura

  DOI：10.1246/cl.1985.1221

  日期：1985.8.5

  α-Benzyloxy aldehydes reacted with Grignard reagents in the presence of ZnBr2 to afford vicinal syn-diol derivatives with high diastereoselectivity.

  在 ZnBr2 的存在下，α-苄氧基醛与格氏试剂发生反应，生成具有高非对映选择性的代合二元醇衍生物。
• ASAMI, MASATOSHI;KIMURA, RIEKO, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1221-1222
  作者：ASAMI, MASATOSHI、KIMURA, RIEKO

  DOI：——

  日期：——