α-Acetoxy-β-nitro-buttersaeure-aethylester | 40330-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Acetoxy-β-nitro-buttersaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-acetyloxy-3-nitrobutanoate
• CAS: 40330-01-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: GTRYRXKTYKGSPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetoxy-β-nitro-buttersaeure-aethylester 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Low impact synthesis of β-nitroacrylates under fully heterogeneous conditions

  摘要：

  我们报告了一种新的β-硝基丙烯酸酯合成方法，通过相应硝基烷醇的脱水，在完全非均相条件下且资源消耗低。

  DOI：

  10.1039/c3gc40936h
• 作为产物：
  描述：

  α-Hydroxy-β-nitro-buttersaeure-aethylester 、 乙酸酐 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-Acetoxy-β-nitro-buttersaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  在完全非均质条件下改进2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸烷基酯的制备：（E）-2-（3-吲哚基）-2-链烯酸烷基酯的立体选择性合成

  摘要：

  3-硝基-2-链烯酸乙酯可以由硝基烷和2-氧代乙酸乙酯在不均匀的条件下生成，这样可以最大程度地减少后处理程序，避免任何纯化步骤和直接操作硝基链烯系统。在碱性氧化铝的存在下，由其乙酰氧基前体原位形成的3-硝基-2-链烯酸乙酯与吲哚反应，得到2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸乙酯，它们是制备色胺的主要中间体。咔啉生物碱。从这些硝基吲哚基衍生物中碱促进的亚硝酸消除容易产生具有高E立体选择性的2-（3-吲哚基）-2-链烯酸乙酯。后者化合物可以在与亲核试剂的分子内和分子间反应中用作迈克尔受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.014

文献信息

• Studies on Nitro Carboxylic Acids. II. Synthesis of α,β-Unsaturated β-Nitro Carboxylic Esters
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Hirotoshi Narukawa、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.45.3595

  日期：1972.12

  Synthetic studies on ethyl α,β-unsaturated β-nitrocarboxylates (IV) through two routes are described. Ethyl α-hydroxy-β-nitrocarboxylates (II) obtained by the reactions of ethyl α,β-unsaturated carboxylates with fuming nitric acid or by those of nitroparafins with ethyl glyoxylate, were treated with acetic anhydride to afford ethyl α,-acetoxy-β-nitrocarboxylates (III), which were subsequently converted

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。