3,6-di(3'-methylmaleimidyl)chromen-2-one | 840544-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di(3'-methylmaleimidyl)chromen-2-one
• 英文别名: 3,6-Di-(3'-methylmaleimidyl)chromen-2-one；3-methyl-1-[3-(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-2-oxochromen-6-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 840544-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 364.314
• InChiKey: JDVBKYQSRLQIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C (decomp)
• 沸点：
  626.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 3,6-di(3'-methylmaleimidyl)chromen-2-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3,6-di(3'-ethylthio-4'-methylsuccinimidyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质特异性标记的二马来酰亚胺荧光剂的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列带有两个直接连接到荧光核的马来酰亚胺基团的芳香族化合物。所得衍生物在马来酰亚胺基团进行其典型的硫醇加成反应之前不会发出荧光，从而消除了它们淬灭荧光的能力，如动力学和光谱表征研究所示。以此方式，标题化合物用作能够检测小硫醇或适当大小的二硫醇的荧光剂。然后将重组 α 螺旋蛋白设计为带有两个半胱氨酸残基，能够与二马来酰亚胺荧光团进行区域选择性二硫醇加成反应，从而充当形成特定标记共价复合物的空间编码底物。

  DOI：

  10.1021/ja045742x
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-6-aminochromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-di(3'-methylmaleimidyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质特异性标记的二马来酰亚胺荧光剂的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列带有两个直接连接到荧光核的马来酰亚胺基团的芳香族化合物。所得衍生物在马来酰亚胺基团进行其典型的硫醇加成反应之前不会发出荧光，从而消除了它们淬灭荧光的能力，如动力学和光谱表征研究所示。以此方式，标题化合物用作能够检测小硫醇或适当大小的二硫醇的荧光剂。然后将重组 α 螺旋蛋白设计为带有两个半胱氨酸残基，能够与二马来酰亚胺荧光团进行区域选择性二硫醇加成反应，从而充当形成特定标记共价复合物的空间编码底物。

  DOI：

  10.1021/ja045742x

文献信息

• Fluorescent labeling of specific protein targets in vitro and in vivo
  申请人：Keillor W. Jeffrey

  公开号：US20060147948A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  New methods are provided for the post-genomic era that will permit the analysis of the dynamic expression and localization of gene products in living cells. Herein we propose the development of such a method from a bioorganic approach involving organic synthesis and protein engineering. Specifically, novel compounds bearing two maleimide groups attached directly to fluorescent cores will be prepared, whose latent fluorescence is quenched until their maleimide groups undergo a specific thiol addition reaction. Complementary a-helical proteins are designed bearing two cysteine residues appropriately positioned to react with our novel fluorogens. Genetically fusing our helical probe peptides to test proteins of interest, we can selectively label the target sequence in living cells with our small synthetic fluorogenic molecules. The scope of this technique is described in the context of studying protein localization and protein-protein interactions in living cells.

  提供了新的方法用于后基因组时代，这些方法将允许分析基因产物在活细胞中的动态表达和定位。在这里，我们提出了从生物有机化学方法出发的一种方法的发展，涉及有机合成和蛋白工程。具体来说，将制备带有两个马来酰亚胺基团直接连接到荧光核心的新化合物，其潜在荧光在其马来酰亚胺基团经历特定巯基加成反应之前被熄灭。设计了具有两个半胱氨酸残基的互补α-螺旋蛋白，这些残基被适当地定位以与我们的新型荧光基团发生反应。通过遗传融合我们的螺旋探针肽到感兴趣的蛋白质上，我们可以使用我们的小型合成荧光基团在活细胞中选择性地标记目标序列。在研究蛋白质在活细胞中的定位和蛋白质相互作用方面描述了这种技术的范围。
• US7700375B2
  申请人：——

  公开号：US7700375B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• Synthesis and Characterization of Dimaleimide Fluorogens Designed for Specific Labeling of Proteins
  作者：Stéphane Girouard、Marie-Hélène Houle、Alain Grandbois、Jeffrey W. Keillor、Stephen W. Michnick

  DOI：10.1021/ja045742x

  日期：2005.1.1

  spectral characterization studies. In this way, the title compounds serve as fluorogens capable of detection of small thiols or appropriately sized dithiols. Recombinant alpha-helical proteins were then designed to bear two cysteine residues capable of regioselective dithiol addition reaction with the dimaleimide fluorogens, thus acting as spatially encoded substrates that form specifically labeled covalent

  制备了一系列带有两个直接连接到荧光核的马来酰亚胺基团的芳香族化合物。所得衍生物在马来酰亚胺基团进行其典型的硫醇加成反应之前不会发出荧光，从而消除了它们淬灭荧光的能力，如动力学和光谱表征研究所示。以此方式，标题化合物用作能够检测小硫醇或适当大小的二硫醇的荧光剂。然后将重组 α 螺旋蛋白设计为带有两个半胱氨酸残基，能够与二马来酰亚胺荧光团进行区域选择性二硫醇加成反应，从而充当形成特定标记共价复合物的空间编码底物。