(2S,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-cyclohexanone | 208333-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-5-methoxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 208333-61-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: OVEVETGLNGVUMU-PUHABZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 titanocene dichloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -45.0~20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 carba-5a methyl β-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carba-β-d- and l-idopyranosides by rearrangement of unsaturated sugars

  摘要：

  The triisobutylaluminium- (TIBAL) and titanium(IV)-promoted conversions of 6-deoxyhex-5-enopyranosides into highly functionalised cyclohexane derivatives provide intermediates for the synthesis of enantiomerically pure carba-sugars. The preparation of enantiomerically pure methyl carba-beta-D-idopyranoside 1, methyl carba-beta-L-idopyranoside 2 and 5'a-carbadisaccharide 3 is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00479-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 Ti(OiPr)Cl3 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.25h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  糖代谢的构象可塑性：氟碳甲基-L-吡喃吡喃糖苷模拟天然的同剂量环的内在动力学行为。

  摘要：

  糖的功能，结构和动力学之间有着千丝万缕的联系。环的柔韧性本质上与生物活性有关。实际上是L的可塑性艾杜糖环调节其与生物受体的相互作用。但是，难以获得水溶液中构象异构体互变的能垒和自由能差的实验值。此处介绍了新一代的含氟糖模拟物。我们已将有机合成，NMR光谱学和计算方法结合使用，研究了像糖和葡萄糖一样的环的构象行为。我们已经使用了低温NMR光谱实验来减慢像糖一样的环的构象交换。在这种情况下，汇率在19F NMR光谱化学位移时标，可以使光在平衡的热力学和动力学特征上发光。尽管这些化合物之间的结构差异很小，但它们的动态行为确实存在显着差异。还强调了在这些糖模拟物中引入氟原子的重要性。只有使用19 F NMR光谱实验才可以揭示构象平衡的关键特征，而这些特征本来就不会被观察到。

  DOI：

  10.1002/chem.201501249

文献信息

• Titanium (IV) promoted rearrangement of 6-deoxy-hex-5-enopyranosides into cyclohexanones
  作者：Matthieu Sollogoub、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00529-2

  日期：1998.5

  The Lewis acid Ti((OPr)-Pr-i)Cl-3 was found to mediate under very mild conditions (-78 degrees C) the high-yielding (82-98%) rearrangement of benzylated 6-deoxy-hex-5-enopyranosides of the alpha-D-gluco, galacto and manno series into substituted cyclohexanones. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.