(1R,5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tri-O-benzyl-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane-6,7,8-triol | 73111-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tri-O-benzyl-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane-6,7,8-triol
• 英文别名: (3aR,4R,5S,6S,6aR)-4,5,6-Tribenzyloxyhexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazole；(3aR)-4c,5t,6c-tris-benzyloxy-(3ar,6ac)-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazole；(3aR,4R,5S,6S,6aR)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c][1,2]oxazole
• CAS: 73111-27-0
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: VRZDZGFQIGAJES-VQHLWIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tri-O-benzyl-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane-6,7,8-triol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal ion-exchange resin (OH^- form) 、 ion-exchange resin - form> 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R)-1-Amino-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclische Verbindungen aus单糖。I. Umsetzungen在葡萄糖中

  摘要：

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620629
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzyl-6-bromo-β-D-6-deoxy-glucopyranoside 生成 (1R,5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tri-O-benzyl-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclische Verbindungen aus单糖。I. Umsetzungen在葡萄糖中

  摘要：

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620629

文献信息

• Structure-Activity Studies of<i>N</i>-Butyl-1-deoxynojirimycin (<i>N</i>B-DNJ) Analogues: Discovery of Potent and Selective Aminocyclopentitol Inhibitors of GBA1 and GBA2
  作者：Xingxian Gu、Vijayalaxmi Gupta、Yan Yang、Jin-Yi Zhu、Erick J. Carlson、Carolyn Kingsley、Joseph S. Tash、Ernst Schönbrunn、Jon Hawkinson、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201700558

  日期：2017.12.7

  (GBA2) and the lysosomal β-glucosidase 1 (GBA1). Compounds 5 a-6 f, which carry sterically demanding nitrogen substituents, and compound 13, devoid of the C3 and C5 hydroxy groups present in DNJ/NB-DGJ (N-butyldeoxygalactojirimycin) showed no inhibitory activity for CGT or GBA2. Inversion of stereochemistry at C4 of N-(n-butyl)- and N-(n-nonyl)-DGJ (compounds 24) also led to a loss of activity in these

  制备了N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）的类似物，并分析了其对神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶（CGT），非溶酶体β-葡萄糖苷酶2（GBA2）和溶酶体β-葡萄糖苷酶1（GBA1）的抑制作用。带有空间上需要的氮取代基的化合物5a-6f和没有DNJ / NB-DGJ（N-丁基脱氧半乳糖嘧啶霉素）中存在的C3和C5羟基的化合物13对CGT或GBA2没有抑制活性。N-（正丁基）-和N-（正壬基）-DGJ（化合物24）在C4处的立体化学反转也导致这些测定法中活性的丧失。氨基环戊醇N-（正丁基）-（35a），N-（正壬基）-4-氨基-5-（羟甲基）环戊烷-（35b）和N-（1-（戊氧基）甲基）发现金刚烷-1-基）-1,1,2,3-三醇（35 f）是GBA1和GBA2的选择性抑制剂，不抑制CGT（> 1 mm），除了35 f外，它抑制CGT的IC50值为1 mm。N-丁基类似物35a对于抑制GB
• Stereoselective Intramolecular Oxime Olefin Cycloadditions Involving Carbohydrate Derived Precursors
  作者：Stéphane Moutel、Michael Shipman

  DOI：10.1055/s-1998-1969

  日期：1998.12

  Intramolecular oxime olefin cycloaddition reactions of carbohydrate derived precursors can be used to prepare highly functionalised 3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]hexanes with good to excellent levels of stereocontrol.

  碳水化合物衍生前体的分子内肟烯烃环加成反应可用于制备高度官能化的 3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0] 己烷，具有良好到极好的立体控制水平。
• Stereocontrolled synthesis of polyhydroxylated hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles by intramolecular oxime olefin cycloadditions: an approach to aminocyclopentitols
  作者：Paul J. Dransfield、Stéphane Moutel、Michael Shipman、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/a905706d

  日期：——

  to the newly formed hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazole ring system. The role of the solvent polarity on the diastereochemical outcome of these reactions is briefly discussed. Unsuccessful efforts to extend this chemistry to oximes derived from alk-4-enyl aldehydes are also presented. Finally, it is demonstrated that the hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles can be transformed into stereochemically defined

  可以将衍生自各种碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）的一系列烷基-5-烯基醛转化为相应的肟。这些肟的热解导致通过分子内肟烯烃环加成以良好的产率分离六氢-1 H-环戊[ c ]异恶唑。在这些环加成反应中观察到中等至优异的非对映异构控制水平，这取决于肟前体的精确性质。在最佳情况下，D-葡萄糖衍生的肟4产生六氢-1 H-环戊[ c以]异恶唑5为唯一产品​​的定量收率。观察到当肟具有与肟碳原子相邻的取代基（OBn或OBz）时，反应显示出优先产生非对映体环加合物的趋势，其中该取代基相对于新形成的hexahydro-1 H处于exo取向-环戊[ c ]异恶唑环系统。简要讨论了溶剂极性对这些反应的非对映化学结果的作用。还提出了未能成功地将这种化学方法扩展到衍生自烷基-4-烯基醛的肟的努力。最后，证明了六氢-1 H-环戊[ c可以将]异恶唑转化为立体化学定义的氨基环戊糖醇。
• Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides
  作者：John K. Gallos、Alexandros E. Koumbis、Vassiliki P. Xiraphaki、Constantinos C. Dellios、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00991-6

  日期：1999.12

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.