((1R)-2c-amino-3t,4c,5t-tris-benzyloxy-cyclopentyl)-methanol | 73111-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R)-2c-amino-3t,4c,5t-tris-benzyloxy-cyclopentyl)-methanol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S,5R)-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclopentyl]methanol
• CAS: 73111-37-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: LXZONOBIIKSVHU-VQHLWIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R)-2c-amino-3t,4c,5t-tris-benzyloxy-cyclopentyl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R)-1-Amino-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）类似物的结构活性研究：发现GBA1和GBA2的有效和选择性氨基环戊醇抑制剂。

  摘要：

  制备了N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）的类似物，并分析了其对神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶（CGT），非溶酶体β-葡萄糖苷酶2（GBA2）和溶酶体β-葡萄糖苷酶1（GBA1）的抑制作用。带有空间上需要的氮取代基的化合物5a-6f和没有DNJ / NB-DGJ（N-丁基脱氧半乳糖嘧啶霉素）中存在的C3和C5羟基的化合物13对CGT或GBA2没有抑制活性。N-（正丁基）-和N-（正壬基）-DGJ（化合物24）在C4处的立体化学反转也导致这些测定法中活性的丧失。氨基环戊醇N-（正丁基）-（35a），N-（正壬基）-4-氨基-5-（羟甲基）环戊烷-（35b）和N-（1-（戊氧基）甲基）发现金刚烷-1-基）-1,1,2,3-三醇（35 f）是GBA1和GBA2的选择性抑制剂，不抑制CGT（> 1 mm），除了35 f外，它抑制CGT的IC50值为1 mm。N-丁基类似物35a对于抑制GB

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700558
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzyl-6-bromo-β-D-6-deoxy-glucopyranoside 在 铂 氢气 作用下， 生成 ((1R)-2c-amino-3t,4c,5t-tris-benzyloxy-cyclopentyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclische Verbindungen aus单糖。I. Umsetzungen在葡萄糖中

  摘要：

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620629

文献信息

• Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides
  作者：John K. Gallos、Alexandros E. Koumbis、Vassiliki P. Xiraphaki、Constantinos C. Dellios、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00991-6

  日期：1999.12

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.