6-氧代-5,6-二氢尿苷 | 19556-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 6-氧代-5,6-二氢尿苷
• 中文别名: 4-异噻唑羧酸,5-(3-碘苯基)-,乙基酯
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl(3H)pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1-(β-D-ribofuranosyl)barbituric acid；6-oxyuridine；barbituric acid riboside；6-oxo-5,6-dihydro-uridine；1-(β-D-Ribofuranosyl)-barbitursaeure；1-β-D-Ribofuranosyl-barbitursaeure；Uridine, 5,6-dihydro-6-oxo-；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19556-63-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₇
• 分子量: 260.203
• InChiKey: ORKMJGCPXNATJL-YXZULKJRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-5,6-二氢尿苷 在 吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tri-iso-propylsilyloxymethyl barbituric acid merocyanine ribonucleoside 3'-(2-cyanoethyl-N,N-di-iso-propyl phosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  通过 RNA、DNA 和 GNA 双螺旋构象调节部花青核苷二聚体的激子耦合

  摘要：

  据报道，巴比妥酸部花青（BAM）是一种核碱基替代物，可形成氢键碱基对、反平行以及旋转堆叠的二聚体聚集体，具有方向和构象敏感的激子耦合强度。

  DOI：

  10.1002/anie.202116783
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 四氯化锡 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-氧代-5,6-二氢尿苷
  参考文献：
  名称：

  计算出具有潜在病毒抑制和抗肿瘤活性的高抗固定嘧啶核苷类似物的计算机图形合成

  摘要：

  基于单取代的呋喃核糖基巴比妥酸衍生物 4a-e，其中一些尚未被描述，制备了 C-5 取代的新型 6,2'-脱水尿苷 5a-e。糖残基的 N1、C1 固定在由 6,2' 键产生的高反构象的核碱基上，应提供具有抗病毒和抗肿瘤作用的物质。然而，在细胞培养测试系统中尚未检测到可疑的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220213

文献信息

• Excitonic coupling of RNA-templated merocyanine dimer studied by higher-order transient absorption spectroscopy
  作者：Julia Dietzsch、Ajay Jayachandran、Stefan Mueller、Claudia Höbartner、Tobias Brixner

  DOI：10.1039/d3cc02024j

  日期：——

  strands by solid-phase synthesis leads to fluorescence enhancement compared to the free chromophore. In addition, linear absorption studies show the formation of an excitonically coupled H-type dimer in the hybridized duplex. Ultrafast third- and fifth-order transient absorption spectroscopy of this non-fluorescent dimer suggests immediate (sub-200 fs) exciton transfer and annihilation due to the proximity

  我们报告了含有巴比妥酸部花青 rBAM2 作为核碱基替代物的 RNA 的合成和光谱分析。与游离发色团相比，通过固相合成掺入 RNA 链会导致荧光增强。此外，线性吸收研究表明在杂交的双链体中形成了激子耦合的 H 型二聚体。这种非荧光二聚体的超快三阶和五阶瞬态吸收光谱表明，由于 rBAM2 单元的接近，激子立即（低于 200 fs）转移和湮灭。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Uracil Nucleotide Derivatives and Analogues as Agonists at Human P2Y₂, P2Y₄, and P2Y₆ Receptors
  作者：Ali El-Tayeb、Aidong Qi、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm060848j

  日期：2006.11.30

  A series of UTP, UDP, and UMP derivatives and analogues were synthesized and evaluated at the human pyrimidinergic P2Y receptor subtypes P2Y(2), P2Y(4), and P2Y(6) stably expressed in 1321N1 astrocytoma cells. Substituents at N3 of UTP were poorly tolerated by P2Y2 and P2Y4 receptors. In contrast, a large phenacyl substituent at N3 of UDP was well tolerated by the P2Y6 receptor, yielding a potent and selective P2Y6 receptor agonist (3-phenacyl-UDP, EC50 = 70 nM, > 500-fold selective). The most potent and selective P2Y2 receptor agonist of the present series was 2-thio-UTP (EC50 = 50 nM, >= 30-fold selective vs P2Y(4) and P2Y6). All modifications at the uracil base of UTP led to a decrease in potency at the P2Y4 receptor. A beta,gamma-dichloromethylene modification in the triphosphate chain of 5-bromo-UTP was tolerated by all three receptor subtypes, thus opening up a new strategy to obtain ectonucleotide diphosphohydrolase- and phosphatase-resistant P2Y(2), P2Y(4), and P2Y(6) receptor agonists.
• Moskvin, A. V.; Ksenofontova, G. V.; Studentsov, E. P., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 3.2, p. 440 - 446
  作者：Moskvin, A. V.、Ksenofontova, G. V.、Studentsov, E. P.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Moskvin, A. V.; Ksenofontova, G. V.; Studentsov, E. P., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 3.2, p. 447 - 450
  作者：Moskvin, A. V.、Ksenofontova, G. V.、Studentsov, E. P.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese computergraphik berechneter high-anti-fixierter Pyrimidin-Nucleosid-Analoga mit potentieller virostatischer und antineoplastischer Wirksamkeit
  作者：Gerd Folkers、Gerlinde Junginger、Christa E. Müller、Ulrich Schloz、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ardp.19893220213

  日期：——

  substituierte 6,2′‐Anhydrouridine 5a–e dargestellt. Durch die aus der 6,2′‐Verknüpfung resultierende N1, C1‐Fixierung des Zuckerrestes an die Nucleobase in der high‐anti‐Konformation sollten Substanzen mit antiviralen und antineoplastischen Wirkungen zu erhalten sein. In Zellkulturtestsystemen waren die vermuteten Wirkungen jedoch bisher nicht nachweisbar.

  基于单取代的呋喃核糖基巴比妥酸衍生物 4a-e，其中一些尚未被描述，制备了 C-5 取代的新型 6,2'-脱水尿苷 5a-e。糖残基的 N1、C1 固定在由 6,2' 键产生的高反构象的核碱基上，应提供具有抗病毒和抗肿瘤作用的物质。然而，在细胞培养测试系统中尚未检测到可疑的影响。