6-¹³C-uracil | 63974-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-¹³C-uracil
• 英文别名: 6-(13)C-uracil；1H-[6-¹³C]pyrimidine-2,4-dione；Uracil-6-(13C)；(613C)1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63974-36-7
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 113.077
• InChiKey: ISAKRJDGNUQOIC-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-¹³C-uracil 在 重水 、 三乙胺 作用下， 反应 90.0h， 以100%的产率得到[6-¹³C,5-²H]-uracil
  参考文献：
  名称：

  通过质子弛豫色散核磁共振波谱探测核酸的激发态。

  摘要：

  在这项工作中，引入了一种改进的核酸稳定同位素标记方案。新颖的构建模块消除/最小化同核 (13) C 和 (1) H 标量耦合，从而允许质子弛豫分散 (RD) 实验准确报告核酸的化学交换。使用位点特异性 (2) H 和 (13) C 标记，将自旋拓扑引入 DNA 和 RNA 中，使 (1) H 弛豫分散实验能够以简单的方式应用。新型 RNA/DNA 构建模块已成功整合到两种核酸中。先前显示 A 位点 RNA 在微秒至毫秒的时间内经历了两个位点交换过程。使用质子弛豫色散实验，可以概括之前确定的交换参数，从而验证所提出的方法。我们进一步研究了 cTAR DNA 的动力学，cTAR DNA 是一种参与 HIV-1 病毒复制周期的 DNA 转录物。同样，交换过程可以被表征和量化。这显示了新标记方案对于(1)核酸HRD实验的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201605870
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(13)C-cyanoacetyl]urea 在 rosenmund catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到6-¹³C-uracil
  参考文献：
  名称：

  通过质子弛豫色散核磁共振波谱探测核酸的激发态。

  摘要：

  在这项工作中，引入了一种改进的核酸稳定同位素标记方案。新颖的构建模块消除/最小化同核 (13) C 和 (1) H 标量耦合，从而允许质子弛豫分散 (RD) 实验准确报告核酸的化学交换。使用位点特异性 (2) H 和 (13) C 标记，将自旋拓扑引入 DNA 和 RNA 中，使 (1) H 弛豫分散实验能够以简单的方式应用。新型 RNA/DNA 构建模块已成功整合到两种核酸中。先前显示 A 位点 RNA 在微秒至毫秒的时间内经历了两个位点交换过程。使用质子弛豫色散实验，可以概括之前确定的交换参数，从而验证所提出的方法。我们进一步研究了 cTAR DNA 的动力学，cTAR DNA 是一种参与 HIV-1 病毒复制周期的 DNA 转录物。同样，交换过程可以被表征和量化。这显示了新标记方案对于(1)核酸HRD实验的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201605870

文献信息

• Synthesis of (6-¹³C)Pyrimidine Nucleotides as Spin-Labels for RNA Dynamics
  作者：Christoph H. Wunderlich、Romana Spitzer、Tobias Santner、Katja Fauster、Martin Tollinger、Christoph Kreutz

  DOI：10.1021/ja302148g

  日期：2012.5.2

  blocks, site-specific labels can be incorporated into a target RNA via chemical oligonucleotide solid-phase synthesis. This labeling scheme is particularly useful for studying milli- to microsecond dynamics via NMR spectroscopy, as an isolated spin system is a crucial prerequisite to apply Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) relaxation dispersion type experiments. We demonstrate the applicability for the

  我们提出了基于 (13) C 的 RNA 同位素标记协议。使用 (6-(13)C) 嘧啶亚磷酰胺构件，可以通过化学寡核苷酸固相合成将位点特异性标记并入目标 RNA。这种标记方案对于通过 NMR 光谱研究毫秒到微秒动力学特别有用，因为孤立的自旋系统是应用 Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) 弛豫色散类型实验的关键先决条件。我们通过将 (6-(13)C) 尿苷和 -胞苷标记纳入生物相关的 RNA，证明了在不同时间尺度上表征和检测功能动力学的适用性。研究了参与由 preQ(1) 核糖开关类 I 控制的基因调控过程的双稳态终止子抗终止子片段的重折叠动力学。
• Stable Isotope-Labeled RNA Phosphoramidites to Facilitate Dynamics by NMR
  作者：Christoph H. Wunderlich、Michael A. Juen、Regan M. LeBlanc、Andrew P. Longhini、T. Kwaku Dayie、Christoph Kreutz

  DOI：10.1016/bs.mie.2015.06.013

  日期：——
• Excited States of Nucleic Acids Probed by Proton Relaxation Dispersion NMR Spectroscopy
  作者：Michael Andreas Juen、Christoph Hermann Wunderlich、Felix Nußbaumer、Martin Tollinger、Georg Kontaxis、Robert Konrat、D. Flemming Hansen、Christoph Kreutz

  DOI：10.1002/anie.201605870

  日期：2016.9.19

  was previously shown to undergo a two site exchange process in the micro- to millisecond time regime. Using proton relaxation dispersion experiments the exchange parameters determined earlier could be recapitulated, thus validating the proposed approach. We further investigated the dynamics of the cTAR DNA, a DNA transcript that is involved in the viral replication cycle of HIV-1. Again, an exchange

  在这项工作中，引入了一种改进的核酸稳定同位素标记方案。新颖的构建模块消除/最小化同核 (13) C 和 (1) H 标量耦合，从而允许质子弛豫分散 (RD) 实验准确报告核酸的化学交换。使用位点特异性 (2) H 和 (13) C 标记，将自旋拓扑引入 DNA 和 RNA 中，使 (1) H 弛豫分散实验能够以简单的方式应用。新型 RNA/DNA 构建模块已成功整合到两种核酸中。先前显示 A 位点 RNA 在微秒至毫秒的时间内经历了两个位点交换过程。使用质子弛豫色散实验，可以概括之前确定的交换参数，从而验证所提出的方法。我们进一步研究了 cTAR DNA 的动力学，cTAR DNA 是一种参与 HIV-1 病毒复制周期的 DNA 转录物。同样，交换过程可以被表征和量化。这显示了新标记方案对于(1)核酸HRD实验的普遍适用性。