(E)-tert-butyl 5-methyl-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1638653-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 5-methyl-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-tosyl-5-methyl-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)indole
• CAS: 1638653-22-1
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 424.4
• InChiKey: GZZAWFPKECFSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-methyl-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 丙二酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-(1,1,1-trifluoro-2-(5-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-3-nitropropan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与β-CF3-β-(3-吲哚基)硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成：三氟甲基化全碳四元立体中心的构建

  摘要：

  已经合成了一系列带有全碳四元立体中心的γ-硝基丁酸酯。手性硫脲催化丙二酸酯与 β 位含有三氟甲基和吲哚基序的硝基烯烃的共轭加成，以良好的产率（高达 89 % 的产率）和良好至极好的对映选择性（高达 90 % ee）。该协议提供了对光学富集 γ-氨基酸和 β-二取代 γ-丁内酰胺的有效访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402243
• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-5-methyl-3-trifluoroacetylindole 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-tert-butyl 5-methyl-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与β-CF3-β-(3-吲哚基)硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成：三氟甲基化全碳四元立体中心的构建

  摘要：

  已经合成了一系列带有全碳四元立体中心的γ-硝基丁酸酯。手性硫脲催化丙二酸酯与 β 位含有三氟甲基和吲哚基序的硝基烯烃的共轭加成，以良好的产率（高达 89 % 的产率）和良好至极好的对映选择性（高达 90 % ee）。该协议提供了对光学富集 γ-氨基酸和 β-二取代 γ-丁内酰胺的有效访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402243

文献信息

• Synthesis of Chiral Bis(3-indolyl)methanes Bearing a Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenter via Nickel-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Wen-Jing Zhu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00336

  日期：2020.8.7

  products with a broad range of important biological functions including cancer cell growth inhibition and antimicrobial activity. Incorporation of a trifluoromethyl group is known to have a profound effect on the parent compound’s biological activities. Here, an efficient method for the synthesis of chiral trifluoromethylated bis(3-indolyl)methanes via a catalytic asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylation

  双（3-吲哚基）甲烷是众所周知的天然产物，具有多种重要的生物学功能，包括抑制癌细胞生长和抗菌活性。已知三氟甲基的结合对母体化合物的生物活性具有深远的影响。在这里，已经建立了一种通过催化不对称弗瑞德-克拉夫茨（FC）烷基化反应合成手性三氟甲基化双（3-吲哚基）甲烷的有效方法。可以通过调节催化剂的手性取代基来获得催化产物的两种对映异构体。用5％（摩尔）镍（II）的/（咪唑啉恶唑啉）络合物作为催化剂，用吲哚的F-C -反应β-CF 3-β-（3-吲哚基）硝基烯烃进展顺利，得到了一系列带有三氟甲基化全碳四元立体中心的手性双（3-吲哚基）甲烷，收率通常很高，对映选择性极好（最高收率98％，ee最高94％） 。此外，通过交换两个反应物的吲哚部分，吲哚VSβ-CF 3 -β-（3-吲哚基）硝基烯烃的F-C反应，用所获得的给定的三氟甲基化双（3-吲哚基）甲烷的两种对映体除去FC产品中的吲哚N-保护基团后，