(3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-1-ene | 189825-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-1-ene
• CAS: 189825-34-1
• 化学式: C₁₅H₂₆BrN₃O₃Si
• 分子量: 404.379
• InChiKey: QPVHKUFPYPFUIJ-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-1-ene 在 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3aR,4R,5R,7aS)-7-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S)-4-bromo-2-chloro-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929