(1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 807355-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4R,6aR)-2-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]acetate
• CAS: 807355-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FYLPZDBVUOJIDM-ULFAAJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,3R)-methyl 3-acetoxy-2-formylmethyl-1-cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate

  摘要：

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96154-x

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL DIHYDROEPIJASMONATE<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF DE PREPARATION DE DIHYDROEPIJASMONATE DE METHYLE
  申请人：UNIV PAVIA

  公开号：WO2004108652A3

  公开（公告）日：2005-03-24