1,3-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene | 82276-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 82276-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD21101473
• 分子量: 190.285
• InChiKey: SQOFROWUACMEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene 生成 3,5-Dimethyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  DAUBEN, WILLIAM G.;COGEN, JEFFREY M.;BEHAR, VICTOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3241-3244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 异戊烯醇 在 1-(2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethylphenyl)-2-iso-propylnaphthalene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1,3-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用可调配体允许分子间 Pd 催化的 C-O 键形成

  摘要：

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja050471r

文献信息

• Clay catalyzed rearrangement of substituted allyl phenyl ethers: Synthesis of ortho-allyl phenols, chromans and coumarans
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89033-4

  日期：1990.1

  Montmorillonite clays catalyze the rearrangement of substituted allyl phenyl ethers to provide ortho-allyl phenols, chromans and coumarans under mild conditions.

  蒙脱土粘土在温和的条件下催化取代的烯丙基苯基醚的重排，以提供邻烯丙基苯酚，苯并二氢吡喃和香豆兰。
• DAUBEN, WILLIAM G.;COGEN, JEFFREY M.;BEHAR, VICTOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3241-3244
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、COGEN, JEFFREY M.、BEHAR, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• Use of Tunable Ligands Allows for Intermolecular Pd-Catalyzed C−O Bond Formation
  作者：Andrei V. Vorogushin、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja050471r

  日期：2005.6.1

  Pd-catalyzed C-O coupling reactions of aryl halides with primary and secondary alcohols by promoting reductive elimination at the expense of beta-hydride elimination. The key to their success is the ability to match the size of the ligand to that of the combination of substrates. The efficient coupling of a number of unactivated aryl chlorides and bromides with cyclic and acyclic secondary alcohols was achieved

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。