(2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene | 943858-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene
• 英文别名: (2s,12z)-12-Heptadecen-2-ol；(Z,2S)-heptadec-12-en-2-ol
• CAS: 943858-83-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: ITCDZRKXSLKGSB-TUYSUELWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene 生成 (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing (Z)-2-Benzoyloxy-12-Heptadecene and (2S,12Z)-2-Hydroxy-12-Heptadecene and Method for Producing (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-Heptadecene

  摘要：

  提供的方法包括一种用于工业生产(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-庚烯的方法，例如，这是开心果枝小蠹的性信息素。该方法可以包括一个生产方法，其中包括以下步骤：在脂肪酶存在下，将外消旋(2RS,12Z)-2-羟基-12-庚烯与苯乙烯酸乙酯反应，以获得光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-庚烯混合物（式（R,Z-2））和光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-庚烯（式（S,Z-1）），加热混合物以蒸馏出光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-庚烯（S,Z-1），乙酰化光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-庚烯（S,Z-1）以获得光学活性的(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-庚烯（式（S,Z-3））。

  公开号：

  US20160076063A1
• 作为产物：
  描述：

  在 5% palladium on calcium carbonate poisoned with lead 氢气 作用下， 以 喹啉 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/79563

  摘要：

  公开号：

文献信息

• (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-heptadecene: Major Sex Pheromone Component of Pistachio Twig Borer, Kermania pistaciella
  作者：Regine Gries、Grigori Khaskin、Hassan Daroogheh、Cafer Mart、Serpil Karadag、M. Kubilay Er、Robert Britton、Gerhard Gries

  DOI：10.1007/s10886-006-9190-0

  日期：2006.12.4

  The sex pheromone of the pistachio twig borer, Kermania pistaciella (Lepidoptera: Oinophilidae), one of the most important insect pests of pistachio, Pistacia vera, in Turkey and Iran, was identified. In gas chromatographic-electroantennographic detection (GC-EAD) and GC-mass spectrometric analyses of pheromone gland extracts of female K. pistaciella from Turkey, (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was identified as the major candidate pheromone component. In field experiments in Turkey, lures containing synthetic (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene attracted large numbers of male moths. Its attractiveness was significantly reduced by the presence of the R-enantiomer or of either enantiomer of the corresponding alcohol. (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-heptadecene is the first pheromone component identified in the Oinophilidae and the first secondary acetate pheromone component identified in the Lepidoptera.

  确定了开心果小枝钻蛀虫（Kermania pistaciella，鳞翅目：葡萄小蠹家族）性信息素，该虫是土耳其和伊朗中对开心果（Pistacia vera）最重要的害虫之一。在对来自土耳其的雌性K. pistaciella的性信息素腺提取物进行气相色谱-电生理检测（GC-EAD）和气相色谱-质谱分析中，识别出（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯作为主要候选信息素成分。在土耳其的田间实验中，含有合成（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯的诱饵吸引了大量雄蛾。其吸引力在存在R-对映体或相应醇的任何对映体时显著降低。（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯是葡萄小蠹家族中首次识别的信息素成分，也是鳞翅目中首次识别的次级乙酸酯信息素成分。
• [EN] SYNTHESIS OF ATTRACTANT OF PISTACHIO TWIG BORER (KERMANIA PISTACIELLA)<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN ATTRACTIF POUR LE PARASITE PERFORANT DU PISTACHIER (KERMANIA PISTACIELLA)
  申请人：ABDULKADIR SIRIT

  公开号：WO2017171674A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to the stereoselective synthesis (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene secreted by female pistachio twig borer and attract male individuals.

  本发明涉及雌性开心果树枝蠕虫分泌的立体选择性合成物（2S,12Z）-2-乙酰氧基-12-庚十七烯，用于吸引雄性个体。
• （Ｚ）−２−ベンゾイルオキシ−１２−ヘプタデセン及び（２Ｓ，１２Ｚ）−２−ヒドロキシ−１２−ヘプタデセンの製造方法、並びに（２Ｓ，１２Ｚ）−２−アセトキシ−１２−ヘプタデセンの製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2016065046A

  公开（公告）日：2016-04-28

  【課題】例えばピスタチオ ツウィッグ ボーラーの性フェロモンである（２Ｓ，１２Ｚ）−２−アセトキシ−１２−ヘプタデセンの工業的な製造方法等を提供する。【解決手段】ラセミ体（２ＲＳ，１２Ｚ）−２−ヒドロキシ−１２−ヘプタデセンを、リパーゼ存在下、ビニルベンゾエートと反応させて下記式(R,Z-2)の光学活性（２Ｒ，１２Ｚ）−２−ベンゾイルオキシ−１２−ヘプタデセン及び下記式(S,Z-1)の光学活性（２Ｓ，１２Ｚ）−２−ヒドロキシ−１２−ヘプタデセンの混合物を得る工程と、前記混合物を蒸留して光学活性（２Ｓ，１２Ｚ）−２−ヒドロキシ−１２−ヘプタデセン(S,Z-1)を留出させる工程と、光学活性２Ｓ，１２Ｚ）−２−ヒドロキシ−１２−ヘプタデセン(S,Z-1)をアセチル化して下記式(S,Z-3)の光学活性（２Ｓ，１２Ｚ）−２−アセトキシ−１２−ヘプタデセンを得る工程とを少なくとも含む製造方法等を提供できる。【化１】【選択図】なし

  提供工业制造（2S，12Z）-2-乙酰氧-12-庚烯的方法，该方法涉及利用（2R，12Z）-2-羟基-12-庚烯与酶存在下与乙烯基苯甲酸酯反应，得到光学活性（2R，12Z）-2-苯甲酰氧-12-庚烯和光学活性（2S，12Z）-2-羟基-12-庚烯的混合物，然后蒸馏混合物以分离光学活性（2S，12Z）-2-羟基-12-庚烯，最后对光学活性（2S，12Z）-2-羟基-12-庚烯进行乙酰化得到光学活性（2S，12Z）-2-乙酰氧-12-庚烯的工艺步骤等。
• A chromatography-free synthesis of (2<i>S</i>,12<i>Z</i>)-2-acetoxy-12-heptadecene — The major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth (Kermania pistaciella)
  作者：Robert Britton、Grigori Khaskin、Gerhard Gries

  DOI：10.1139/v08-167

  日期：2009.2

  Recently, (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was identified as the major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth, Kermania pistaciella , one of the most serious insect pests of pistachio plantations in Iran and Turkey. In field studies, an attract-and-kill formulation containing (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene demonstrated efficacy in reducing damage caused by K. pistaciella and may become a widely-used, earth-friendly tactic for control of this insect in commercial pistachio production. To further develop this technology, a cost-effective, chromatography-free synthesis of (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was required and is described in this communication.

  最近，(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯被确定为开心果枝干螟蛾 Kermania pistaciella 的主要性信息素成分，Kermania pistaciella 是伊朗和土耳其开心果种植园最严重的害虫之一。在田间研究中，含有 (2S,12Z)-2- 乙酰氧基-12-十七烯的引诱-杀灭制剂在减少 K. pistaciella 造成的损害方面表现出了功效，并可能成为在商业性开心果生产中控制这种昆虫的一种广泛使用、对环境友好的策略。为了进一步开发这项技术，需要一种具有成本效益的无色谱法合成 (2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的方法，本通讯对此进行了描述。
• METHOD FOR PRODUCING (Z)-2-BENZOYLOXY-12-HEPTADECENE AND (2S,12Z)-2- HYDROXY-12-HEPTADECENE AND METHOD FOR PRODUCING (2S,12Z)-2-ACETOXY-12- HEPTADECENE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2998286A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  Provided are methods including a method for industrially producing (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene, which is, for example, a sex pheromone of pistachio twig borer. The methods can include a production method comprising a step of reacting racemic (2RS,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene with vinyl benzoate in the presence of a lipase to obtain a mixture of optically active (2R,12Z)-2-benzoyloxy-12-heptadecene of Formula (R,Z-2) and optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene of Formula (S,Z-1), a step of heating the mixture to distill out the optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene (S,Z-1), and a step of acetylating the optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene (S,Z-1) to obtain optically active (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene of Formula (S,Z-3).

  本发明提供的方法包括一种工业化生产(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的方法，例如，它是开心果树枝蛀虫的一种性信息素。这些方法可以包括一种生产方法，该方法包括以下步骤：在脂肪酶存在下，将外消旋(2RS,12Z)-2-羟基-12-十七烯与苯甲酸乙烯酯反应，得到光学活性的式(R,Z-2)(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七烯和光学活性的式(R,Z-2)(2S,12Z)-2-羟基-12-十七烯的混合物、12Z)-2-羟基-12-十七烯的混合物，加热该混合物以蒸馏出光学活性(2S,12Z)-2-羟基-12-十七烯(S,Z-1)的步骤，以及乙酰化光学活性(2S,12Z)-2-羟基-12-十七烯(S,Z-1)以获得光学活性(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的式(S,Z-3)的步骤。