(2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene | 943858-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene
• 英文别名: [(Z,2S)-heptadec-12-en-2-yl] acetate
• CAS: 943858-81-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: KJLQAGXPUMGKSW-ZEVQVBBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene 、 二甲基二硫 生成 C₂₁H₄₂O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-heptadecene: Major Sex Pheromone Component of Pistachio Twig Borer, Kermania pistaciella

  摘要：

  确定了开心果小枝钻蛀虫（Kermania pistaciella，鳞翅目：葡萄小蠹家族）性信息素，该虫是土耳其和伊朗中对开心果（Pistacia vera）最重要的害虫之一。在对来自土耳其的雌性K. pistaciella的性信息素腺提取物进行气相色谱-电生理检测（GC-EAD）和气相色谱-质谱分析中，识别出（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯作为主要候选信息素成分。在土耳其的田间实验中，含有合成（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯的诱饵吸引了大量雄蛾。其吸引力在存在R-对映体或相应醇的任何对映体时显著降低。（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯是葡萄小蠹家族中首次识别的信息素成分，也是鳞翅目中首次识别的次级乙酸酯信息素成分。

  DOI：

  10.1007/s10886-006-9190-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-12-heptadecen-2-ol 在 Novozym 435 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  （Ｚ）−２−ベンゾイルオキシ−１２−ヘプタデセン及び（２Ｓ，１２Ｚ）−２−ヒドロキシ−１２−ヘプタデセンの製造方法、並びに（２Ｓ，１２Ｚ）−２−アセトキシ−１２−ヘプタデセンの製造方法

  摘要：

  提供工业制造（2S，12Z）-2-乙酰氧-12-庚烯的方法，该方法涉及利用（2R，12Z）-2-羟基-12-庚烯与酶存在下与乙烯基苯甲酸酯反应，得到光学活性（2R，12Z）-2-苯甲酰氧-12-庚烯和光学活性（2S，12Z）-2-羟基-12-庚烯的混合物，然后蒸馏混合物以分离光学活性（2S，12Z）-2-羟基-12-庚烯，最后对光学活性（2S，12Z）-2-羟基-12-庚烯进行乙酰化得到光学活性（2S，12Z）-2-乙酰氧-12-庚烯的工艺步骤等。

  公开号：

  JP2016065046A

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ATTRACTANT OF PISTACHIO TWIG BORER (KERMANIA PISTACIELLA)<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN ATTRACTIF POUR LE PARASITE PERFORANT DU PISTACHIER (KERMANIA PISTACIELLA)
  申请人：ABDULKADIR SIRIT

  公开号：WO2017171674A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to the stereoselective synthesis (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene secreted by female pistachio twig borer and attract male individuals.

  本发明涉及雌性开心果树枝蠕虫分泌的立体选择性合成物（2S,12Z）-2-乙酰氧基-12-庚十七烯，用于吸引雄性个体。
• Method for Producing (Z)-2-Benzoyloxy-12-Heptadecene and (2S,12Z)-2-Hydroxy-12-Heptadecene and Method for Producing (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-Heptadecene
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160076063A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Provided are methods including a method for industrially producing (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene, which is, for example, a sex pheromone of pistachio twig borer. The methods can include a production method comprising a step of reacting racemic (2RS,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene with vinyl benzoate in the presence of a lipase to obtain a mixture of optically active (2R,12Z)-2-benzoyloxy-12-heptadecene of Formula (R,Z-2) and optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene of Formula (S,Z-1), a step of heating the mixture to distill out the optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene (S,Z-1), and a step of acetylating the optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene (S,Z-1) to obtain optically active (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene of Formula (S,Z-3).

  提供的方法包括一种用于工业生产(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-庚烯的方法，例如，这是开心果枝小蠹的性信息素。该方法可以包括一个生产方法，其中包括以下步骤：在脂肪酶存在下，将外消旋(2RS,12Z)-2-羟基-12-庚烯与苯乙烯酸乙酯反应，以获得光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-庚烯混合物（式（R,Z-2））和光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-庚烯（式（S,Z-1）），加热混合物以蒸馏出光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-庚烯（S,Z-1），乙酰化光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-庚烯（S,Z-1）以获得光学活性的(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-庚烯（式（S,Z-3））。
• A chromatography-free synthesis of (2<i>S</i>,12<i>Z</i>)-2-acetoxy-12-heptadecene — The major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth (Kermania pistaciella)
  作者：Robert Britton、Grigori Khaskin、Gerhard Gries

  DOI：10.1139/v08-167

  日期：2009.2

  Recently, (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was identified as the major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth, Kermania pistaciella , one of the most serious insect pests of pistachio plantations in Iran and Turkey. In field studies, an attract-and-kill formulation containing (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene demonstrated efficacy in reducing damage caused by K. pistaciella and may become a widely-used, earth-friendly tactic for control of this insect in commercial pistachio production. To further develop this technology, a cost-effective, chromatography-free synthesis of (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was required and is described in this communication.

  最近，(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯被确定为开心果枝干螟蛾 Kermania pistaciella 的主要性信息素成分，Kermania pistaciella 是伊朗和土耳其开心果种植园最严重的害虫之一。在田间研究中，含有 (2S,12Z)-2- 乙酰氧基-12-十七烯的引诱-杀灭制剂在减少 K. pistaciella 造成的损害方面表现出了功效，并可能成为在商业性开心果生产中控制这种昆虫的一种广泛使用、对环境友好的策略。为了进一步开发这项技术，需要一种具有成本效益的无色谱法合成 (2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的方法，本通讯对此进行了描述。
• Male produced pheromone in Tetropium fuscum (F.) and Tetropium cinnamopterum (Kirby) (Coleoptera: Cerambycidae)
  申请人：Silk Peter

  公开号：US20090092577A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Described herein is (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol (geranyl acetol), termed here fuscumol, which has been identified as a male-produced pheromone emitted by Tetropium fuscum (F.) and Tetropium cinnamopterum. Also described are novel derivatives thereof e.g. esters, methods for the synthesis thereof and to a composition comprising fuscumol plus host volatiles e.g. a synthetic blend of monoterpenes plus ethanol, for attracting male and female T. fuscum and female T. cinnamopterum.

  本文描述了(E)-6,10-二甲基-5,9-十一烯-2-醇（香叶醇），在此称为茯烯醇，已被确定为由茶小蠹（Tetropium fuscum (F.)）和肉桂翅小蠹（Tetropium cinnamopterum）所释放的雄性产生的信息素。还描述了其新颖衍生物，例如酯类，其合成方法以及包含茯烯醇和寄主挥发物（例如单萜烃加乙醇的合成混合物）的组合物，用于吸引茶小蠹的雄性和雌性以及肉桂翅小蠹的雌性。
• METHOD FOR PRODUCING (Z)-2-BENZOYLOXY-12-HEPTADECENE AND (2S,12Z)-2- HYDROXY-12-HEPTADECENE AND METHOD FOR PRODUCING (2S,12Z)-2-ACETOXY-12- HEPTADECENE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2998286A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  Provided are methods including a method for industrially producing (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene, which is, for example, a sex pheromone of pistachio twig borer. The methods can include a production method comprising a step of reacting racemic (2RS,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene with vinyl benzoate in the presence of a lipase to obtain a mixture of optically active (2R,12Z)-2-benzoyloxy-12-heptadecene of Formula (R,Z-2) and optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene of Formula (S,Z-1), a step of heating the mixture to distill out the optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene (S,Z-1), and a step of acetylating the optically active (2S,12Z)-2-hydroxy-12-heptadecene (S,Z-1) to obtain optically active (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene of Formula (S,Z-3).

  本发明提供的方法包括一种工业化生产(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的方法，例如，它是开心果树枝蛀虫的一种性信息素。这些方法可以包括一种生产方法，该方法包括以下步骤：在脂肪酶存在下，将外消旋(2RS,12Z)-2-羟基-12-十七烯与苯甲酸乙烯酯反应，得到光学活性的式(R,Z-2)(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七烯和光学活性的式(R,Z-2)(2S,12Z)-2-羟基-12-十七烯的混合物、12Z)-2-羟基-12-十七烯的混合物，加热该混合物以蒸馏出光学活性(2S,12Z)-2-羟基-12-十七烯(S,Z-1)的步骤，以及乙酰化光学活性(2S,12Z)-2-羟基-12-十七烯(S,Z-1)以获得光学活性(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的式(S,Z-3)的步骤。