(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid | 10209-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid；Δ²-Deacetoxycephalosporin V
• CAS: 10209-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: AQSJDGWMIZAUGD-ILWWEHDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.0-173.5 °C
• 沸点：
  722.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 偶氮二异丁腈 、 苯甲醚 、 乙酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cephalosporin antibiotics. XVII. Functionalization of deacetcephalosporin. Conversion of penicillin into cephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a061

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XVII. Functionalization of deacetcephalosporin. Conversion of penicillin into cephalosporin
  作者：J. Alan Webber、Earle M. Van Heyningen、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/ja01048a061

  日期：1969.9