(6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 24144-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 24144-89-6
• 化学式: C₂₄H₂₃BrN₂O₆S
• 分子量: 547.426
• InChiKey: DHJLHPCLRHBJGP-RAMXQINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 sodium dithionite 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cephalosporin antibiotics. XVII. Functionalization of deacetcephalosporin. Conversion of penicillin into cephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a061
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cephalosporin antibiotics. XVII. Functionalization of deacetcephalosporin. Conversion of penicillin into cephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a061

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XVII. Functionalization of deacetcephalosporin. Conversion of penicillin into cephalosporin
  作者：J. Alan Webber、Earle M. Van Heyningen、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/ja01048a061

  日期：1969.9