D-3,6-di-O-[(S)-O-acetylmandeloyl]-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol | 602278-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-3,6-di-O-[(S)-O-acetylmandeloyl]-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: [(3aR,4R,5S,6S,7R,7aS)-7-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetyl]oxy-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] (2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 602278-90-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₂
• 分子量: 572.566
• InChiKey: NERPWCRRIIWBNF-MFWOEJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3,6-di-O-[(S)-O-acetylmandeloyl]-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成有用的分辨率肌醇使用手性辅助肌醇衍生物ö -acetylmandelic酸

  摘要：

  关于各种的分辨率有效的方法肌醇肌醇衍生物已被开发使用ø -acetylmandelic酸（OAM）作为手性助剂。比较了引入手性助剂的各种方法。DCC介导的肌醇衍生物与O-乙酰基扁桃酸之间的偶合即使在0°C时也导致大量消旋。而在吡啶存在下用O-乙酰基扁桃酰氯酰化则得到非对映异构体，而手性助剂没有外消旋化。使用OAM作为手性助剂的优势在于，可以通过分析1来确定拆分的非对映异构体的绝对构型各种质子的1 H NMR化学位移。非对映异构体的分离可以通过分步结晶或柱色谱法实现。肌醇衍生物的对映异构体可通过除去手性助剂获得。通过采用已知的选择性保护-去保护策略，可以合成旋光形式的各种衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 D-3,6-di-O-[(S)-O-acetylmandeloyl]-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成有用的分辨率肌醇使用手性辅助肌醇衍生物ö -acetylmandelic酸

  摘要：

  关于各种的分辨率有效的方法肌醇肌醇衍生物已被开发使用ø -acetylmandelic酸（OAM）作为手性助剂。比较了引入手性助剂的各种方法。DCC介导的肌醇衍生物与O-乙酰基扁桃酸之间的偶合即使在0°C时也导致大量消旋。而在吡啶存在下用O-乙酰基扁桃酰氯酰化则得到非对映异构体，而手性助剂没有外消旋化。使用OAM作为手性助剂的优势在于，可以通过分析1来确定拆分的非对映异构体的绝对构型各种质子的1 H NMR化学位移。非对映异构体的分离可以通过分步结晶或柱色谱法实现。肌醇衍生物的对映异构体可通过除去手性助剂获得。通过采用已知的选择性保护-去保护策略，可以合成旋光形式的各种衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.030

文献信息

• A simple and practical resolution of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  作者：Kana M. Sureshan、Toru Yamasaki、Minoru Hayashi、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00402-6

  日期：2003.7

  An efficient method for the resolution of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol has been developed. The diketal was converted to diastereomeric 3,6-di-O-mandelates by the reaction with (S)-O-acetylmandeloyl chloride. Both the diastereomers could be separated by sequential crystallization in multi-gram quantities. The enantiomers of the diol were obtained by removal of the chiral auxiliaries. Also the trans-isopropylidene was cleaved efficiently to obtain another pair of chiral diols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.