3-(4-amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl) indole | 359010-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl) indole
• 英文别名: 3-(4-amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl)indole；3-(4-Amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl)indole；5-(1H-indol-3-yl)-1,3-dimethylpyrazol-4-amine
• CAS: 359010-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄
• 分子量: 226.281
• InChiKey: FMNRNDOELWOWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl) indole 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-(4-Chlorophenyl)-3,5-dimethyl-3,4,7,14-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadeca-1(15),2(6),4,7,9(16),10,12-heptaene
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑并[3',4':6,7]azepino[5,4,3-cd]吲哚的合成及多巴胺受体结合

  摘要：

  描述了一些取代的吡唑并[3'.4':6,7]azepino[5,4,3-cd]-吲哚的合成，并评估了它们对多巴胺受体的亲和力。测试的化合物（3a-d 和 4a、b）对牛 D 1 受体亚型和人 D 2 、D 3 和 D 4 受体同种型显示出微摩尔亲和力。

  DOI：

  10.3987/com-03-9734
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-4-硝基-1H-吡唑 在 盐酸 、 tin 、 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-(4-amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl) indole
  参考文献：
  名称：

  吡唑稠合的azepino [5,4,3- cd ]吲哚的合成

  摘要：

  一些新的吡唑并[3'，4'：6,7] azepino [5,4,3- cd ]吲哚（10a-c）的合成是通过相应的3-（4-酰基氨基吡唑- Bischler-Napieralski反应条件下的5-yl）吲哚（9a-c）。后一种化合物是通过将相应的3-（4-氨基吡唑-zol-5-基）吲哚（8a，b）酰化而得到的，而吲哚（8a，b）又是通过还原3-（4-硝基吡唑-5-基）而制得的。吲哚前体（7a，b）。后者的合成子可从吲哚基氯化锌（5a，b）与5-氯-1，3-二甲基-4-硝基吡唑的反应中获得。10a-c的MS和NMR光谱数据通过X射线晶体测量确定的10a所确定的分配的zepino-吲哚结构与α-吡喃并-吲哚结构相符，这表明氮杂环丁烷环几乎与吲哚和吡唑环完全平整。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380312

文献信息

• Pictet-spengler synthesis of pyrazole-fused β-carbolines
  作者：Ismail I. Fasfous、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri

  DOI：10.1002/jhet.5570390133

  日期：2002.1

  The synthesis of new pyrazolo[4,3-c]β-carbolines (8a,b) is achieved by condensation of the appropriate aldehyde with 3-(4-amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl)indole (4) under Pictet-Spengler reaction conditions. Regioselective cyclization occurred at the usual indole C-2 position as evidenced from the 1H-and 13C nmr spectra of 8a,b which lack the pyrrolic H-2 signal, present in 4 (δ 7.26, 1H, d, Jch-NH

  新的吡唑并[4,3 - c ]β-咔啉（8a，b）的合成是通过适当的醛与3-（4-氨基-1,3-二甲基吡唑-5-基）吲哚（4）缩合而实现的。在Pictet-Spengler反应条件下。区域选择性环化发生在通常的吲哚C-2位置，这由8a，b的1 H和13 C nmr光谱证明，该光谱缺少吡咯H-2信号，存在于4中（δ7.26、1H，d，J ch- NH = 2-5 Hz）。
• Synthesis of pyrazole-fused azepino[5,4,3-<i>cd</i>]indoles
  作者：Kayed A. Abu Safieh、Mustafa M. El-Abadelah、Musa H. Abu Zarga、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter、Cäcilia M. MÖssmer

  DOI：10.1002/jhet.5570380312

  日期：2001.5

  The synthesis of some new pyrazolo[3′,4′:6,7]azepino[5,4,3-cd] indoles (10a-c) was achieved via regios-elective cyclization of the respective 3-(4-acylaminopyrazol-5-yl)indoles (9a-c) under Bischler-Napieralski reaction conditions. The latter compounds were obtained by acylation of the corresponding 3-(4-aminopyra-zol-5-yl)indoles (8a,b) which, in turn, were prepared by reduction of the 3-(4-nitro

  一些新的吡唑并[3'，4'：6,7] azepino [5,4,3- cd ]吲哚（10a-c）的合成是通过相应的3-（4-酰基氨基吡唑- Bischler-Napieralski反应条件下的5-yl）吲哚（9a-c）。后一种化合物是通过将相应的3-（4-氨基吡唑-zol-5-基）吲哚（8a，b）酰化而得到的，而吲哚（8a，b）又是通过还原3-（4-硝基吡唑-5-基）而制得的。吲哚前体（7a，b）。后者的合成子可从吲哚基氯化锌（5a，b）与5-氯-1，3-二甲基-4-硝基吡唑的反应中获得。10a-c的MS和NMR光谱数据通过X射线晶体测量确定的10a所确定的分配的zepino-吲哚结构与α-吡喃并-吲哚结构相符，这表明氮杂环丁烷环几乎与吲哚和吡唑环完全平整。
• Synthesis and Dopamine Receptor Binding of Some Pyrazolo[3’,4’:6,7]azepino[5,4,3-cd]indoles
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Peter Gmeiner、Harald Hübner、Kayed A. Abu Safieh、Ismail I. Fasfous、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.3987/com-03-9734

  日期：——

  A synthesis of some substituted pyrazolo[3'.4':6,7]azepino[5,4,3-cd]-indoles is described and their affinities to dopamine receptors were evaluated. The tested compounds (3a-d and 4a,b) showed micromolar affinity to the bovine D 1 receptor subtype and the human D 2 , D 3 and D 4 receptor isoforms.

  描述了一些取代的吡唑并[3'.4':6,7]azepino[5,4,3-cd]-吲哚的合成，并评估了它们对多巴胺受体的亲和力。测试的化合物（3a-d 和 4a、b）对牛 D 1 受体亚型和人 D 2 、D 3 和 D 4 受体同种型显示出微摩尔亲和力。