(1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methanol | 51626-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 3-indolyl-2'-pyridylcarbinol；indol-3-yl-pyridin-2-yl-methanol；indol-3-yl-[2]pyridyl-methanol；3-Indolyl-(2-pyridyl)-carbinol；1H-indol-3-yl(pyridin-2-yl)methanol
• CAS: 51626-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02678220
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XTNHYMXOUCGEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  458.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-indolyl-2'-N-(trimethylacetyl)piperidylmethane
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a045
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基锂 、 3-吲哚甲醛 生成 (1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Oxytocics. I. Synthesis and Reactions of 3-Indolyl-2'-pyridylcarbinols and of 2,3-(2',3'-Indolo)-hexahydroquinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a027

文献信息

• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。
• Synthetic Oxytocics. II.¹ Condensation of Indolylmagnesium Bromide with Heterocyclic Aldehydes. Synthesis of 2,3-Benzo-7,8-(2',3'-indolo)-tetrahydroquinolizine
  作者：Henry Bader、William Oroshnik

  DOI：10.1021/ja01510a038

  日期：1959.1
• Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids
  作者：M. Cain、O. Campos、F. Guzman、J. M. Cook

  DOI：10.1021/ja00342a045

  日期：1983.2
• Synthetic Oxytocics. I. Synthesis and Reactions of 3-Indolyl-2'-pyridylcarbinols and of 2,3-(2',3'-Indolo)-hexahydroquinolizines
  作者：Henry Bader、William Oroshnik

  DOI：10.1021/ja01578a027

  日期：1957.11