dihydrogambirtannine | 25425-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dihydrogambirtannine
• 英文别名: Benz[g]indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid, 5,7,8,13,13b,14-hexahydro-, methyl ester, (S)-；methyl (1S)-1,3,11,12,14,21-hexahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 25425-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: GPLMMEIPICPPGT-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,21-dehydrogeissoschizine hydrochloride 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dihydrogambirtannine
  参考文献：
  名称：

  由4,21-脱氢Geissoschizine仿生合成育亨宾和杂育亨宾生物碱

  摘要：

  据报道，首次从拟南芥型前驱体（2）仿生合成育亨宾骨架（7），并将后者转化为19R和19S杂育亨宾系列。反应在氧化铝表面上进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92746-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of yohimbine alkaloids from secologanin
  作者：Richard T. Brown、Simon B. Pratt

  DOI：10.1039/c39800000165

  日期：——

  Glucolysis of methyl secoxyloganin (3) at pH 7 has afforded, via a biogenetically patterned vinylogous aldol reaction, two key substituted cyclohexenes (6) from which the acetates of β-yohimbine (10a), yohimbine (10b), and their 19,20-dehydro derivatives (9) have been synthesised in addition to dihydrogambirtannine (11) induced to undergo selectively an alternative rearrangement leading to a carbocyclic

  甲基secoxyloganin（的糖酵解3在pH为7）已经得到，通过一个图案化biogenetically插烯醛醇缩合反应中，两个键取代的环己烯（6）由以上述乙酸酯β -yohimbine（10A），育亨宾（10B），和它们的19,20 -脱氢衍生物（9）已经在除了dihydrogambirtannine（被合成11诱导的，以选择性地经历一个替代重排导致碳环产物（）6）。这种类型的环化不仅代表了体内最接近的类比在育亨宾生物碱中形成环E，但是这些也可以很容易地由（6）合成。
• Biomimetic synthesis of yohimbine and heteroyohimbine alkaloids from 4,21-dehydrogeissoschizine
  作者：C. Kan-Fan、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92746-1

  日期：——

  The first biomimetic synthesis of the yohimbine skeleton (7) from a Corynanthé-type precursor (2) is reported as well as the transformation of the latter into both the 19R and 19S heteroyohimbine series. Reactions were performed on an alumina surface.

  据报道，首次从拟南芥型前驱体（2）仿生合成育亨宾骨架（7），并将后者转化为19R和19S杂育亨宾系列。反应在氧化铝表面上进行。