N-(benzyloxy)methacrylamide | 60316-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)methacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(phenylmethoxy)-2-propenamide；2-methyl-N-phenylmethoxyprop-2-enamide
• CAS: 60316-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QAPHHRYGSJGRMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 N-(benzyloxy)methacrylamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(2Z,4E)-2-methyl-5-(perfluorophenyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的直接交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，使用廉价的钌催化剂进行了电子不足的烯烃的无氧化剂交叉偶联反应。在氧化导向基团CONH（OMe）的协助下，该方案可提供温和，直接和有效的...

  DOI：

  10.1039/c6cc07064g
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到N-(benzyloxy)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代异羟肟酸酯和磺酰吲哚反应直接 N-sec-烷基化酰胺：3-吲哚基甲胺的方法

  摘要：

  通过磺酰吲哚和α-卤代异羟肟酸酯的反应，开发了一种无催化剂、碱介导的酰胺N-仲烷基化。酰胺反应的 N-仲烷基化基于乙烯基亚胺与原位形成的 N-（苄氧基）甲基丙烯酰胺/氮杂氧基烯丙基阳离子的分子间亲核加成，代表了一种简单的方法来获得多官能化的 3-吲哚基甲胺产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611754

文献信息

• Organocatalytic Aza-Michael/Michael Cyclization Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Spiro-oxindole Piperidin-2-one Derivatives
  作者：Qing-Gang Tang、Sen-Lin Cai、Chuan-Chuan Wang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00779

  日期：2020.5.1

  A simple, direct, and highly enantioselective synthesis of spiro-oxindole piperidin-2-one derivatives was achieved through an aza-Michael/Michael cyclization cascade sequence using a squaramide catalyst. The desired products were obtained in excellent yields (up to 99%) and good to high stereoselectivities (up to >20:1 dr and up to 99% ee) under mild conditions.

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。
• Electrophoretic paint containing bismuth components
  申请人：Hartung Michael

  公开号：US20050240042A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Electrocoat materials comprising bismuth compounds, further comprising (A) at least one self-crosslinking and/or externally crosslinking binder containing (potentially) cationic or anionic groups and reactive functional groups which (i) with themselves or with complementary reactive functional groups in the self-crosslinking binder, or (ii) in the case of the externally crosslinking binder, with complementary reactive functional groups present in crosslinking agents (B) are able to undergo thermal crosslinking reactions, (B) if desired, at least one crosslinking agent comprising the complementary reactive functional groups, and (C) bismuth subsalicylate of empirical formula C 7 H 5 O 4 Bi.

  电泳涂料材料包括铋化合物，进一步包括（A）至少一种含有（可能）阳离子或阴离子基团和反应性功能基团的自交联和/或外部交联粘合剂，这些基团（i）与自身或与自交联粘合剂中的互补反应性功能基团，或（ii）在外部交联粘合剂的情况下，与交联剂（B）中存在的互补反应性功能基团能够发生热交联反应，（B）如有需要，至少一种含有互补反应性功能基团的交联剂，以及（C）的乙酸铋的经验式为C7H5O4Bi。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Jeffrey Christopher S.

  公开号：US20120271046A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic compounds and methods of making the same. Using a novel aza-[4+3] cycloaddition reaction, the 7-membered heterocyclic compounds are synthesized by reacting a first reactant and a second reactant. Exemplary first reactants and second reactants include α-halohydroxamates and dienes, respectively.

  本发明涉及7-成员含氮杂环化合物及其制备方法。利用一种新颖的aza-[4+3]环加成反应，通过将第一反应物和第二反应物反应合成了7-成员杂环化合物。示例中的第一反应物和第二反应物包括α-卤羟羟肟酸酯和二烯。
• Samarium Iodobinaphtholate: An Efficient Catalyst for Enantioselective Aza-Michael Additions of O-Benzylhydroxylamine to N-Alkenoyloxazolidinones
  作者：Dorian Didier、Abdelkrim Meddour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Jacqueline Collin

  DOI：10.1002/ejoc.201100041

  日期：2011.5

  Samarium diiodide is an efficient catalyst for the aza-Michael addition of O-benzylhydroxylamine to α,β-unsaturated N-acyloxazolidinones leading to mixtures of the Michael adduct and the product resulting from its amidation. Samarium iodobinaphtholate catalyzed reactions selectively afford the Michael adducts with enantiomeric excesses up to 88 %. An isoinversion effect with temperature is observed

  二碘化钐是一种有效的催化剂，用于将 O-苄基羟胺与 α,β-不饱和 N-酰基恶唑烷酮进行氮杂-迈克尔加成，从而形成迈克尔加合物及其酰胺化产物的混合物。碘联萘酸钐催化的反应选择性地提供对映体过量高达 88% 的迈克尔加合物。在 -40 °C 时观察到对映体过量最高的温度的同位倒置效应。
• Facile Synthesis of Functionalized 1,4‐Benzodiazepine‐3‐One‐5‐Acetates via [4 + 3]‐Annulation of Azaoxyallyl Cations With 2‐Aminophenyl α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Hyun Sun Jang、Yong Il Kwon、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12060

  日期：2020.7

  metal‐free [4 + 3]‐annulation of α‐halohydroxamates with 2‐aminophenyl α,β‐unsaturated esters has been developed for the construction of seven‐membered 1,4‐benzodiazepine‐3‐one‐5‐acetates in moderate to good yields (up to 82% yield). The annulation involved the cascade reaction of an generation of azaoxyallyl cation, aza‐addition to this azaoxyallyl cation, and intramolecular aza‐Michael reaction to yield 1

  已开发了一种无金属的α-卤代异羟肟酸酯与2个氨基苯基α，β-不饱和酯的[4 + 3]环化反应，可适度地构建7元1,4-苯并二氮杂-3--3-5乙酸酯达到良好的产量（高达82％的产量）。环状反应涉及生成氮杂氧基烯丙基阳离子的级联反应，向该氮杂氧基烯丙基阳离子的氮杂加成反应以及分子内的氮杂迈克尔反应，生成1,4-苯并二氮杂-3-1-5乙酸酯。