(trans-4-Bromo-2-butenyl)triphenylphosphonium Bromide | 55795-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans-4-Bromo-2-butenyl)triphenylphosphonium Bromide
• 英文别名: (E)-4-bromo-2-butenyltriphenylphosphonium bromide；(4-Bromo-2-butenyl)triphenylphosphonium bromide；[(E)-4-bromobut-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 55795-17-0
• 化学式: Br*C₂₂H₂₁BrP
• 分子量: 476.19
• InChiKey: XJFIFZYWUOWAPZ-ASTDGNLGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-4-Bromo-2-butenyl)triphenylphosphonium Bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到Butadienyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联策略合成（E，Z）构型的1,3-二烯

  摘要：

  阴离子亲核试剂，丁二烯基三苯基溴化phosph和醛的三组分偶联产生了主要（E，Z）构型的共轭二烯。β-二羰基体系和二元羧酸的阴离子和砜的单阴离子被用作亲核试剂。当将β-二羰基二阴离子与α-支化醛结合使用时，对（E，Z）-1,3-二烯有利的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00249-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(trans-4-Bromo-2-butenyl)triphenylphosphonium Bromide
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联策略合成（E，Z）构型的1,3-二烯

  摘要：

  阴离子亲核试剂，丁二烯基三苯基溴化phosph和醛的三组分偶联产生了主要（E，Z）构型的共轭二烯。β-二羰基体系和二元羧酸的阴离子和砜的单阴离子被用作亲核试剂。当将β-二羰基二阴离子与α-支化醛结合使用时，对（E，Z）-1,3-二烯有利的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00249-8

文献信息

• White, James D.; Kawasaki, Motoji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4991 - 4993
  作者：White, James D.、Kawasaki, Motoji

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-latrunculin A, an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica and its C-15 epimer
  作者：James D. White、Motoji Kawasaki

  DOI：10.1021/jo00046a008

  日期：1992.9

  Latrunculin A (1), an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica with potent inhibitory action on microfilament-mediated processes involved in cell division, was synthesized via a convergent approach. Construction of a major segment of the latrunculin backbone was accomplished by means of a three-component coupling of aldehyde 24, beta-keto ester 27, and phosphonium salt 26, which established the conjugated EZ-diene moiety of 31. The thiazolidinone subunit of 1 was elaborated in the form of 39 from L-cysteine and was linked to 35 without nitrogen protection. Final lactonization of 47 was carried out using the Mitsunobu protocol. A parallel sequence employing the epimeric seco acid 48 produced 15-epilatrunculin A.
• Synthesis of 1,3-dienes of (E,Z) configuration by a three-component coupling strategy
  作者：James D. White、Mark S. Jensen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00249-8

  日期：1995.5

  nucleophile, butadienyltriphenylphosphonium bromide, and an aldehyde gave conjugated dienes of predominantly (E,Z) configuration. Dianions of β-dicarbonyl systems and dicarboxylic acids, and monoanions of sulfones were employed as nucleophiles. Stereoselectivity in favor of an (E,Z)-1,3-diene was highest when a β-dicarbonyl dianion was used in conjunction with an α-branched aldehyde.

  阴离子亲核试剂，丁二烯基三苯基溴化phosph和醛的三组分偶联产生了主要（E，Z）构型的共轭二烯。β-二羰基体系和二元羧酸的阴离子和砜的单阴离子被用作亲核试剂。当将β-二羰基二阴离子与α-支化醛结合使用时，对（E，Z）-1,3-二烯有利的立体选择性最高。