8-[4-methoxyphenylmethyloxy]-1,1,1-trimethoxy-5-octyne | 845276-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-[4-methoxyphenylmethyloxy]-1,1,1-trimethoxy-5-octyne
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(8,8,8-trimethoxyoct-3-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 845276-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: BQIFGHLPVDWCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[4-methoxyphenylmethyloxy]-1,1,1-trimethoxy-5-octyne 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内不对称 [2+3] 环加成立体选择性合成与 Pyrinodemin 生物碱家族相关的双环异恶唑烷

  摘要：

  双环异恶唑烷 21，pyrinodemins 的合成中间体，使用新的苯基甘氨醇衍生的恶唑啉 N-氧化物的不对称分子内 [2+3] 环加成分六步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836049
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-[4-methoxyphenylmethyloxy]-1,1,1-trimethoxy-5-octyne
  参考文献：
  名称：

  通过分子内不对称 [2+3] 环加成立体选择性合成与 Pyrinodemin 生物碱家族相关的双环异恶唑烷

  摘要：

  双环异恶唑烷 21，pyrinodemins 的合成中间体，使用新的苯基甘氨醇衍生的恶唑啉 N-氧化物的不对称分子内 [2+3] 环加成分六步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836049

文献信息

• Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A
  作者：Annie Pouilhès、Anel Florès Amado、Anne Vidal、Yves Langlois、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1039/b800840j

  日期：——

  Pyrinodemin A 1, a cytotoxic marine alkaloid, was synthesized in a convergent and enantioselective fashion. The key steps are an asymmetric intramolecular dipolar cycloaddition of an oxazoline N-oxide to introduce the bicyclic ring system of the molecule, a cuprate coupling for the extension of the saturated chain and a B-alkyl Suzuki coupling for the introduction of a 3-pyridyl moiety. Reductive amination allowed the coupling of the second side-chain onto the nitrogen atom to give 1. Additionally, attempts to prepare 1 from a trienic precursor by a double B-alkyl Suzuki reaction are described.

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。
• Stereoselective Synthesis of a Bicyclic Isoxazolidine Related to the Pyrinodemin Family of Alkaloids via an Intramolecular Asymmetric [2+3] Cycloaddition
  作者：Cyrille Kouklovsky、Anel Amado、Yves Langlois

  DOI：10.1055/s-2004-836049

  日期：——

  Bicyclic isoxazolidine 21, a synthetic intermediate for pyrinodemins, was synthesized in six steps using an asymmetric intramolecular [2+3] cycloaddition of a new phenylglycinol-derived oxazoline N-oxide.

  双环异恶唑烷 21，pyrinodemins 的合成中间体，使用新的苯基甘氨醇衍生的恶唑啉 N-氧化物的不对称分子内 [2+3] 环加成分六步合成。