(2-Allylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-phenoxythiocarbonyl-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 85769-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2-Allylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-phenoxythiocarbonyl-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-(2-oxo-4-prop-2-enylsulfanylazetidin-1-yl)-3-phenoxy-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 85769-18-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 472.543
• InChiKey: QGSRXSZAJHQNBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Allylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-phenoxythiocarbonyl-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到4-nitrobenzyl 2-(4-allylsulphinylazetidin-2-on-1-yl)-3-phenoxy-3-thioxopropionate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-和2-苯氧基青霉烯的合成

  摘要：

  在2-甲氧基-和新的2- phenoxypenems和从相应的4- allylsulphinylazetidinones合成，在三苯基膦存在下通过热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86273-5
• 作为产物：
  描述：

  4'-Nitrobenzyl 2-(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate 在 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2-Allylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-phenoxythiocarbonyl-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-和2-苯氧基青霉烯的合成

  摘要：

  在2-甲氧基-和新的2- phenoxypenems和从相应的4- allylsulphinylazetidinones合成，在三苯基膦存在下通过热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86273-5

文献信息

• Antibacterial penem derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0069378A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Penem-Derivatives of the formula I in which R is hydrogen or a carboxyl esterifying group R' is phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl or isoquinolyl any of which is optionally substituted by one, two or three substituents of the group halogen, cycloalkyl, -NH2, -CONH2, -NO2, -CN, -R2, -OR2, -SR2, -SO-R2, -SO2R2, -CO-R2, -CO-O-R2, -CH2-CO-O-R2, -NHR2, -NR2R2', -CO-NH-R2, -CO-NR2R2', -NH-CO-R2, -NH-CO-NH2, -NH-CO-NH-R2, -NH-S02-R2, -CF3, -CO-OH, -CH2-CO-OH wherein R2 and R2' are the same or different and each represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms or a salts thereof, process for the manufacture thereof and antibacterial pharmaceutical preparations containing them.

  式 I 的 Penem 衍生物 其中 R 是氢或羧基酯化基团 R'是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，其中任何一个任选被卤素、环烷基、-NH2、-CONH2、-NO2、-CN、-R2、-OR2、-SR2、-SO-R2、-SO2R2、-CO-R2、-CO-O-R2、-CH2-CO-O-R2、-NHR2、-NR2R2'、-CO-NH-R2-NH-CO-R2、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R2、-NH-S02-R2、-CF3、-CO-OH、-CH2-CO-OH 其中 R2 和 R2'相同或不同，且各自代表 1 至 4 个碳原子的烷基或其盐、其制造工艺以及含有它们的抗菌药物制剂。
• Intermediates for the production of antibacterial penem derivates
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0185651A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  Compounds of formula II with R being hydrogen or an esterifying group; R1 being unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl or thienyl; and Ra-Re being H or Cl-C4-alkyl are valuable intermediates for the production of penems which exhibit antibacterial activity.

  式 II 中 R 为氢或酯化基；R1 为未取代或取代的苯基、萘基或噻吩基；Ra-Re 为 H 或 Cl-C4- 烷基的化合物是生产具有抗菌活性的青霉烯类化合物的重要中间体。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-methoxy- and 2-phenoxypenems
  作者：M.D. Cooke、K.W. Moore、B.C. Ross、S.E. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86273-5

  日期：1983.1

  The 2-methoxy- and the novel 2-phenoxypenems and were synthesised from the corresponding 4-allylsulphinylazetidinones , by thermolysis in the presence of triphenylphosphine.

  在2-甲氧基-和新的2- phenoxypenems和从相应的4- allylsulphinylazetidinones合成，在三苯基膦存在下通过热。