3-[2-methyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]thiophene-2-sulfonyl chloride | 190520-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[2-methyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]thiophene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-[2-(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]thiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 190520-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄S₂
• 分子量: 344.84
• InChiKey: NCWYKZZXZFWPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-methyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]thiophene-2-sulfonyl chloride 、 4-溴-3-甲基异噁唑-5-胺 生成 N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-3-[2-methyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin

  摘要：

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。

  公开号：

  US06342610B2
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-6-((E)-2-thiophen-3-yl-vinyl)-benzo[1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-[2-methyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Amide bond surrogates: A study in thiophenesulfonamide based endothelin receptor antagonists

  摘要：

  The potential proteolytic instability of the amide bond present in some ETA selective thiophenesulfonamide endothelin antagonists exemplified by TBC-10708 led us to investigate the replacement of this moiety with stable amide bond surrogates such as a trans double bond and an ethylene spacer. The effect of these replacements on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00133-9