(Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one | 36685-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 3',4'-methylenedioxyaurone；2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-benzofuran-3-one；2-piperonylidene-benzofuran-3-one；2-Piperonyliden-benzofuran-3-on；(2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 36685-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: UKIUPHJNZZDKGQ-NVNXTCNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 、 亚磷酸二乙酯 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-(diethoxyphosphoryl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化下利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排催化生成二芳基甲基阴离子并进行分子间加成

  摘要：

  介绍 在合成化学中，布朗斯台德碱催化加成反应是直接形成新的碳-碳和碳-杂原子键的最基本、最可靠的方法之一。1为了催化反应顺利进行，两个关键的质子转移过程不可或缺：亲核试剂的去质子化生成阴离子亲核试剂，以及阴离子亲核试剂的亲核攻击形成阴离子中间体的质子化，生成阴离子亲核试剂。亲电子试剂，以形成加合物，同时催化剂或阴离子亲核试剂的再生。具有足够酸性质子的化合物，例如β-二羰基化合物和硝基烷烃，通常用作该反应中的碳亲核试剂，因为这些化合物有效地经历关键的质子转移过程。另一方面，通过使用催化量的强布朗斯台德碱来开发酸性较低的亲核试剂的加成反应已受到很多关注。2这种方法有效地扩大了亲核试剂的范围，增强了它们在催化加成反应中的应用。然而，在酸性较低的亲核试剂的反应中，适用的亲电子试剂由于两个原因而受到固有的限制。3首先，催化反应必须满足加合物的酸度低于酸性较低的亲核试剂的酸度的基本要求。其次，亲电试剂

  DOI：

  10.1002/adsc.202301503
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Feuerstein; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aurones: A Promising Scaffold to Inhibit SARS-CoV-2 Replication
  作者：Guilherme S. Caleffi、Alice S. Rosa、Luana G. de Souza、João L. S. Avelar、Sarah M. R. Nascimento、Vitor M. de Almeida、Amanda R. Tucci、Vivian N. Ferreira、Alcides J. M. da Silva、Osvaldo A. Santos-Filho、Milene D. Miranda、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00249

  日期：2023.6.23

  the basic C6–C3–C6 skeleton is arranged as (Z)-2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one. These compounds are structural isomers of flavones and flavonols, natural products reported as potent inhibitors of SARS-CoV-2 replication. Herein, we report the design, synthesis, and anti-SARS-CoV-2 activity of a series of 25 aurones bearing different oxygenated groups (OH, OCH3, OCH2OCH3, OCH2O, OCF2H, and OCH2C6H4R)

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚组，其中基本的C 6 –C 3 –C 6骨架排列为( Z )-2-亚苄基苯并呋喃-3(2 H )-酮。这些化合物是黄酮和黄酮醇的结构异构体，据报道它们是天然产物，是 SARS-CoV-2 复制的有效抑制剂。在此，我们报告了一系列 25 个带有不同含氧基团（OH、OCH 3 、OCH 2 OCH 3 、OCH 2 O、OCF 2 H 和 OCH 2使用基于细胞的筛选测定法在 A 环和/或 B 环上检测 C 6 H 4 R)。我们观察到 25 种化合物中有 12 种表现出 EC 50 < 3 μM（ 8e 、 8h 、 8j 、 8k 、 8l 、 8m 、 8p 、 8q 、 8r 、 8w 、 8x和8y ），其中 5 种表现出 EC 50 < 1 μM ( 8h 、 8m 、 8p 、 8q和8w ) 在 Calu-3 细胞中没有明显的细胞毒性作用。用 OCH
• Synthesis and Insect Antifeedant Activity of Aurones against <i>Spodoptera litura</i> Larvae
  作者：Masanori Morimoto、Hiromi Fukumoto、Toki Nozoe、Ai Hagiwara、Koichiro Komai

  DOI：10.1021/jf062562t

  日期：2007.2.1

  A series of aurones were prepared from various phenols via phenoxy acetic acids and coumaranones and evaluated for insect antifeedant activity against the common cutworm (Spodoptera litura). The naturally occurring aurone was most active at an ED50 of 0.12 mu mol/cm(2). The synthetic precursor, coumaranones, showed that the introduction of methoxyl and methyl groups to the benzene ring increased insect antifeedant activity. Similarly, the tested aurones showed that the introduction of methoxyl group to the A and/or B rings increased the insect antifeedant activity, but 4,5,6- and 3',4',5'-trisubstituted compounds did not show this activity in this test. The hydroxylation of aurones in the B ring should be disadvantageous for insect antifeedant activity against S. litura. Although the melting points did not correlate well with the insect antifeedant activity, compounds that were nearly inactive had high melting points. A significant correlation was noted between biological activity (pED(50)) and a hydrogen-bonding parameter calculated from the R-f value obtained from SiOH thin-layer chromatography and a lipophilicity parameter (log k) calculated from the retention time in ODS high-performance liquid chromatography. The respective correlation coefficients (r) were -0.83 and -0.70. The introduction of alkoxy and alkyl groups along with adequate hydrogen bonding seems to contribute to the antifeedant activity of the compounds tested.
• Mallik, Uttam K.; Murari, M. Saha; Mallik, Asok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 970 - 972
  作者：Mallik, Uttam K.、Murari, M. Saha、Mallik, Asok K.

  DOI：——

  日期：——
• Friedlaender; Neudoerfer, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1077,1082
  作者：Friedlaender、Neudoerfer

  DOI：——

  日期：——
• MALLIK, UTTAM K.;SAHA, MURARI M.;MALLIK, ASOK K., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N1, C. 970-972
  作者：MALLIK, UTTAM K.、SAHA, MURARI M.、MALLIK, ASOK K.

  DOI：——

  日期：——