5-Methyl-1-β-D-ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid | 52327-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Methyl-1-β-D-ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid
• 英文别名: 5-methylribavirin；1-β-D-ribofuranosyl-5-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide；5-Methyl-1-β-D-ribofuranosyl-1.2.4-triazol-3-carboxamid；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 52327-10-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: FHDSDSXVVFMDRM-MWKIOEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Amino(2,3-O-isopropyliden-D-ribofuranosylhydrazono)essigsaeure-ethylester 在 ion exchanger Merck I (H+) 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Methyl-1-β-D-ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylhydrazine，4 1H -1,2,4-三唑核苷-合成冯Virazol

  摘要：

  AUS巢穴Ribosehydrazonen 1a中，b UND巢穴Oxalsäure-Derivaten 2 UND 13 wurden区域选择性UND diastereoselektiv在wenigen Stufen Virazol（11）UND DAS isomere 1-β-d-呋喃核糖基1H -1,2,4-三唑-5-甲酰胺（19）淡化。合成方法未取代三唑核苷20碱基。《欧洲复兴》和《β-形变概论》中的“三分法”。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140814

文献信息

• US4925930A
  申请人：——

  公开号：US4925930A

  公开（公告）日：1990-05-15
• Glycosylhydrazine, 4. <i>1H</i> ‐1,2,4‐Triazol‐nucleoside — Synthese von Virazol
  作者：Richard R. Schmidt、Dieter Heermann

  DOI：10.1002/cber.19811140814

  日期：1981.8

  Aus den Ribosehydrazonen 1a,b und den Oxalsäure-Derivaten 2 und 13 wurden regio- und diastereoselektiv in wenigen Stufen Virazol (11) und das isomere 1-β-D-Ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazol-5-carboxamid (19) erhalten. Die hier verfolgte aufbauende Synthesemethode wurde auch zur Herstellung des unsubstituierten Triazol-nucleosids 20 angewandt. Bei dieser Methode werden beim Triazolringschluß in einem Reaktionsschritt

  AUS巢穴Ribosehydrazonen 1a中，b UND巢穴Oxalsäure-Derivaten 2 UND 13 wurden区域选择性UND diastereoselektiv在wenigen Stufen Virazol（11）UND DAS isomere 1-β-d-呋喃核糖基1H -1,2,4-三唑-5-甲酰胺（19）淡化。合成方法未取代三唑核苷20碱基。《欧洲复兴》和《β-形变概论》中的“三分法”。