2-methyl-5-octyl-furan | 32781-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-octyl-furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-octylfuran
• CAS: 32781-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SZHZAJLORLNDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8775 g/cm3(Temp: 23.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-octyl-furan 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-tridecanedione
  参考文献：
  名称：

  烷基氯丙酮酸乙酯与丙二酸钠和乙酰乙酸钠的反应

  摘要：

  烷基氯丙酮酸 (1) 与钠丙二酸反应生成 γ-烷基-α,β-二烷氧基羰基-Δβ,γ-丁烯内酯 (2)，进而生成 γ-酮羧酸 (3)。1 与乙酰乙酸钠反应通过中间体 2-烷基-3-羟基-5-甲基-2,3-二氢呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 得到 2-烷基-5-甲基呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 5）。已明确表明钠丙二酸酯和钠乙酰乙酸酯的碳负离子主要攻击 1 的羰基碳。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1342
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-溴辛烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-5-octyl-furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物对α，β-不饱和γ-二羰基化合物的氧化开环作用，是合成3-氧代环戊烯的有用中间体

  摘要：

  易于通过氯铬酸吡啶鎓与烷基呋喃反应获得的α，β-不饱和γ-二羰基化合物是快速合成3-氧代-环戊烯的有趣原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88010-0

文献信息

• Mo(CO)6-Catalyzed oxidation of furan derivatives to E- and Z-enediones by cumyl hydroperoxide
  作者：Antonio Massa、Maria Rosaria Acocella、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02636-9

  日期：2003.1

  E- and Z-Enediones are easily accessible by controlled oxidation of 2,5-disubstituted furans with Mo(CO)6/cumyl hydroperoxide system. The use of t-butyl hydroperoxide, as oxygen donor, leads to the formation of 2H-pyran-3(6H)-one derivatives.

  通过用Mo（CO）6 /枯基氢过氧化物系统控制2,5-二取代的呋喃的氧化，可轻松获得E和Z烯酮。使用吨丁基过氧化氢，氧供体，导致形成2 ħ吡喃3（6 ħ） -酮衍生物。
• Reaction of dialkylfurans with magnesium monoperoxyphthalate in MeOH: a new convenient approach to 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans
  作者：Andrea D'Annibale、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00828-z

  日期：1995.6

  Dialkylfurans were reacted with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) in methanol to give 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans in high yields under mild reaction conditions.

  使二烷基呋喃与单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）在甲醇中反应，在温和的反应条件下以高收率得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃。
• Acid-catalyzed oxidation of furan derivatives by t-butyl hydroperoxide
  作者：Roberto Antonioletti、Luca Arista、Francesco Bonadies、Ludovica Locati、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61606-4

  日期：1993.10

  The unusual reactivity of t-butyl hydroperoxide under acid-catalysis allows the easy conversion of furan derivatives into 3(6H)-pyranones.

  叔丁基过氧化氢在酸催化下的异常反应性使得呋喃衍生物易于转化为3（6H）-吡喃酮。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING α-LINEAR ALKYL SUBSTITUTED HETEROARENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'HÉTÉROARÈNE SUBSTITUÉ PAR ALKYLE α-LINÉAIRE<br/>[ZH] 一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024026596A1

  公开（公告）日：2024-02-08

  本发明公开了一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的新方法，即在有机碱的存在下，以镍(II)配合物Ni(IMXy)[P(OEt)3]Br2为催化剂（IMXy为[(RNCHCHNR)C]，R为2,6-二甲基-4-甲氧基苯基），通过杂芳烃和非活化直链中间烯烃的氢杂芳基化反应合成α-直链烷基取代杂芳烃。与现有技术相比较，该发明利用镍催化非活化直链中间烯烃与杂芳烃的串联异构化\氢杂芳基化反应，可将廉价易得的中间烯烃或其异构体混合物转化为高附加值的直链烷基取代杂芳烃，反应选择性好、产物收率高，为合成α-直链烷基取代杂芳烃提供了新方法。
• 一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115974788A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种合成α‑直链烷基取代杂芳烃的新方法，即在有机碱的存在下，以镍(II)配合物Ni(IMXy)[P(OEt)3]Br2为催化剂（IMXy为[(RNCHCHNR)C]，R为2,6‑二甲基‑4‑甲氧基苯基），通过杂芳烃和非活化直链中间烯烃的氢杂芳基化反应合成α‑直链烷基取代杂芳烃。与现有技术相比较，该发明利用镍催化非活化直链中间烯烃与杂芳烃的串联异构化\氢杂芳基化反应，可将廉价易得的中间烯烃或其异构体混合物转化为高附加值的直链烷基取代杂芳烃，反应选择性好、产物收率高，为合成α‑直链烷基取代杂芳烃提供了新方法。