6,6-Dimethyl-2-methylthio-5,6-dihydro-4H-thiopyran-4-on | 84260-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-2-methylthio-5,6-dihydro-4H-thiopyran-4-on
• 英文别名: 2-Methylthio-6,6-dimethyl-4H-thiopyran-4-on；4H-Thiopyran-4-one, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(methylthio)-；2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-3H-thiopyran-4-one
• CAS: 84260-83-3
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: KICJUVXZIUOZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  275.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-2-methylthio-5,6-dihydro-4H-thiopyran-4-on 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-acetyl-6,6-dimethyl-2-pyrrolidino-5,6-dihydro-2H-thiopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reaction of 3-acetyl-6,6-dimethyltetrahydrothiopyran-2,4-dione with diazomethane furnishes a mixture of 3-acetyl-6,6-dimethyl-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-thiopyran-2-one and 3-acetyl-6,6-dimethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-thiopyran-4-one in 2: 3 ratio, whereas in reaction with dimethyl sulfate in the presence of potassium carbonate forms a mixture of the same products in 9: 1 ratio. In both reactions the overall yield of ethers amounts to 50%. Treating of regioisomeric enol methyl ethers with pyrrolidine, o-toluidine, and allylamine provides the corresponding endocyclic enaminodiketones.

  DOI：

  10.1023/a:1025544404200
• 作为产物：
  描述：

  4-(diethylamino)-2,2-dimethyl-3H-thiopyran-6-thione 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 6,6-Dimethyl-2-methylthio-5,6-dihydro-4H-thiopyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese des 4-Hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-2-thions bzw. -ons und der entsprechenden Tautomeren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808744

文献信息

• Zur Chemie der 2,4-Diaminothiopyranyliumjodide Synthese von ?,?,?,?-unges�ttigten Thiocarbons�ureamiden
  作者：Klaus Schweiger

  DOI：10.1007/bf00798954

  日期：1983.3
• Synthese von 1-substituierten 4-Amino-2(1H)-pyridinthionen durchDimroth-Umlagerung aus 2,4-Diaminothiopyranyliumhalogeniden
  作者：Klaus Schweiger

  DOI：10.1007/bf00798613

  日期：1983.5
• SCHWEIGER, K., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 11, 1283-1297
  作者：SCHWEIGER, K.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWEIGER, K., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 5, 581-592
  作者：SCHWEIGER, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese des 4-Hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-2-thions bzw. -ons und der entsprechenden Tautomeren
  作者：Klaus Schweiger

  DOI：10.1007/bf00808744

  日期：1982.11