(S)-3-Benzoylamino-N-[(S)-2-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-succinamic acid tert-butyl ester | 214473-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzoylamino-N-[(S)-2-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-succinamic acid tert-butyl ester
• CAS: 214473-42-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₉
• 分子量: 515.52
• InChiKey: FOLPTLCZHLYTSB-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  174.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzoylamino-N-[(S)-2-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-succinamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-3-Benzoylamino-N-[(S)-2-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a fluorescence-quenched glycopeptide as a potential substrate for peptide: N-glycosidases

  摘要：

  The fluorescence-quenched glycopeptide N-gamma-[2-acetamido-6-(2'-amino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosyl]-N-alpha-benzoyl-Asn-Tyr(NO2)-OMe, having anthranilamide/3-nitrotyrosine as the donor/acceptor pair, was synthesized via a convergent route involving the EEDQ-mediated coupling of 2-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-(2'-tert-butoxycarbonylamino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosylamine with N-benzoyl-Asp-Tyr(NO2)-OMe, followed by deprotection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00011-1
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (S)-3-Benzoylamino-N-[(S)-2-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a fluorescence-quenched glycopeptide as a potential substrate for peptide: N-glycosidases

  摘要：

  The fluorescence-quenched glycopeptide N-gamma-[2-acetamido-6-(2'-amino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosyl]-N-alpha-benzoyl-Asn-Tyr(NO2)-OMe, having anthranilamide/3-nitrotyrosine as the donor/acceptor pair, was synthesized via a convergent route involving the EEDQ-mediated coupling of 2-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-(2'-tert-butoxycarbonylamino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosylamine with N-benzoyl-Asp-Tyr(NO2)-OMe, followed by deprotection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00011-1