1-<(2-iodoethoxy)methyl>thymine | 80504-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(2-iodoethoxy)methyl>thymine
• 英文别名: 5-methyl-1-(2'-iodoethoxymethyl)uracil；1-[(2-iodoethoxy)methyl]thymine；1-(2-Iodoethoxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80504-57-0
• 化学式: C₈H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 310.091
• InChiKey: ISMAGVXIPXYYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 1-<(2-iodoethoxy)methyl>thymine 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-{2-[(2-Hydroxy-ethyl)-methyl-amino]-ethoxymethyl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型胸苷类似物作为抗肿瘤药和抗病毒药的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有羟烷基铵（胺）部分的两个系列的胸苷类似物，并评估了其抗肿瘤和抗病毒活性。将羟烷基铵-（胺）基团引入胸苷的2'-脱氧核糖残基的5'位置或无环胸苷类似物中的相应位置。为了增加这些化合物的亲脂性并可能使它们穿过细胞膜，游离羟基也被长烃链酯化了。十六烷酰基类似物（化合物1c，1d，7c和7d）显示出对SV-28和KB细胞系的中等抗肿瘤细胞毒性（IC50约为20 microM）。化合物1d显示中等抗HIV活性（EC50 = 6.8 microM），而化合物5显示弱抗HIV活性（EC50 = 55 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm9601260
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(2'-O-p-tolylsulfonylethoxymethyl)uracil 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-<(2-iodoethoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷的合成

  摘要：

  尿苷，5-溴-，5-碘-和5-氟尿苷，胸苷和胞苷的核苷类似物是通过将适当取代的2,4-二甲氧基嘧啶与无环侧链缩合成苯甲酰化卤代醚的形式制备的，随后除去碱中的保护性苯甲酰基。2'- ø - p这些核苷类似物-tosylates然后可以修改成2'-卤代- ，叠氮基，和氨基衍生物。这些化合物中的许多是体外尿苷磷酸化酶的竞争性抑制剂，最活跃的是5-甲基-1-（2'-羟基乙氧基甲基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180520

文献信息

• Hydroxyalkylammonium-pyrimidines or purines and nucleoside derivatives,
  申请人：University of North Carolina

  公开号：US05550132A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine of the formula ##STR1## and nucleoside derivatives have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, inter alia, in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine.

  已发现具有以下结构的新型羟基烷基铵嘧啶##STR1##和核苷衍生物可用作炎症细胞因子的抑制剂。它们可以用于治疗脓毒性休克、虚弱、类风湿关节炎、炎症性肠病、多发性硬化和艾滋病等。这些化合物通常是通过碘取代核苷与适当取代的羟基烷胺反应制备的。
• HYDROXYALKYLAMMONIUM-PYRIMIDINES OR PURINES AND NUCLEOSIDE DERIVATIVES, USEFUL AS INHIBITORS OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：MACRONEX, INC.

  公开号：EP0766691A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5550132A
  申请人：——

  公开号：US5550132A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5679684A
  申请人：——

  公开号：US5679684A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] HYDROXYALKYLAMMONIUM-PYRIMIDINES OR PURINES AND NUCLEOSIDE DERIVATIVES, USEFUL AS INHIBITORS OF INFLAMMATORY CYTOKINES<br/>[FR] DERIVES HYDROXYALKYLAMMONIUM-PYRIMIDINES OU PURINES ET NUCLEOSIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYTOKINES INFLAMMATOIRES
  申请人：MACRONEX, INC.

  公开号：WO1995035304A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine and nucleoside derivatives (I) have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, $i(inter alia), in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine, wherein R is a group of formula (a) wherein R1 is one or two lower alkyl groups with the proviso that when two lower alkyl groups are present, then the nitrogen atom is quaternized; R2 is hydrogen or an alkanoyl group of 2-20 carbon atoms; n is 2-6; or R is a substituted furanyl group of formula (b) wherein n, R1 and R2 are as hereinbefore defined; and the wavy lines indicate either stereochemical configuration; R' and R'' are independently hydrogen, halogen or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or aralkyl group; R''' is hydrogen, halogen, alkylthio, amino, acylamino carbamyl or azide; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On a découvert que de nouveaux dérivés hydroxyalkylammonium-pyridines et nucleosides de formule (I) sont utiles en tant qu'inhibiteurs de cytokines inflammatoires. On peut les utiliser $i(inter alia), dans la thérapie du choc septique, de la cachexia, de la polyarthrite rhumatoïde, d'affections intestinales inflammatoires, de la sclérose en plaques et du SIDA. On prépare typiquement les composés par réaction d'un nucleoside à substitution iodo avec l'hydroxyalkylamine à substitution appropriée. Dans ladite formule (I) R représente un groupe de la formule (a), dans laquelle R1 représente un ou deux groupes alkyle inférieurs à la condition que lorsque deux groupes alkyle inférieurs sont présents, alors l'atome d'azote est quaternizé; R2 représente hydrogène ou un groupe alcanoyle contenant 2 à 20 atomes de carbone; n est compris entre 2 et 6; ou R représente un groupe furanyle substitué de la formula (b), dans laquelle n, R1 et R2 ont la définition figurant ci-dessus; et les lignes ondulées indiquent une configuration stéréochimique; R' et R'' représentent indépendamment hydrogène, halogène ou un alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcynyle inférieur, ou un groupe aralkyle; R''' représente hydrogène, halogène, alkylthio, amino, acylamino, carbamyle ou azide; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.