5-methyl-1-(2'-O-p-tolylsulfonylethoxymethyl)uracil | 80504-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(2'-O-p-tolylsulfonylethoxymethyl)uracil
• 英文别名: 2-[(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80504-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 354.384
• InChiKey: JPYQKVIMTPISPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(2'-O-p-tolylsulfonylethoxymethyl)uracil 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<(2-azidoethoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷的合成

  摘要：

  尿苷，5-溴-，5-碘-和5-氟尿苷，胸苷和胞苷的核苷类似物是通过将适当取代的2,4-二甲氧基嘧啶与无环侧链缩合成苯甲酰化卤代醚的形式制备的，随后除去碱中的保护性苯甲酰基。2'- ø - p这些核苷类似物-tosylates然后可以修改成2'-卤代- ，叠氮基，和氨基衍生物。这些化合物中的许多是体外尿苷磷酸化酶的竞争性抑制剂，最活跃的是5-甲基-1-（2'-羟基乙氧基甲基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180520
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-methyl-1-(2'-O-p-tolylsulfonylethoxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷的合成

  摘要：

  尿苷，5-溴-，5-碘-和5-氟尿苷，胸苷和胞苷的核苷类似物是通过将适当取代的2,4-二甲氧基嘧啶与无环侧链缩合成苯甲酰化卤代醚的形式制备的，随后除去碱中的保护性苯甲酰基。2'- ø - p这些核苷类似物-tosylates然后可以修改成2'-卤代- ，叠氮基，和氨基衍生物。这些化合物中的许多是体外尿苷磷酸化酶的竞争性抑制剂，最活跃的是5-甲基-1-（2'-羟基乙氧基甲基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180520