N-<2-Hydroxy-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl>formamide | 78004-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<2-Hydroxy-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl>formamide
• 英文别名: N-[2-hydroxy-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 78004-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: KDMQDNDYJBXYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-Hydroxy-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl>formamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 (per)acetylperoxyboric acid 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-(2-Iodo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)-3-[(2-iodophenyl)methyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十三。酚8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并（c，e）偶氮星的合成。

  摘要：

  通过用三溴化硼将二甲氧基偶氮电影碱12脱甲基来制备具有肾上腺素部分结构的10，11-二酚型8-羟基-5，6，7，8-四氢二苯并[c，e]偶氮电影碱3。通过用零价镍将二卤代-β-苯基乙醇胺6c和7c环化，然后将O-保护的二苯并[c，e]偶氮星13和14分别水解和脱苄基反应，制备相关的单酚8-羟基偶氮星4和5。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1744
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-<2-Hydroxy-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline chemistry. Preparation of isoquinolines and 2,2'-bisoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a038

文献信息

• FALCK, J. R.;MANNA, SUKUMAR;MIOSKOWSKI, C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3742-3745
  作者：FALCK, J. R.、MANNA, SUKUMAR、MIOSKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoline chemistry. Preparation of isoquinolines and 2,2'-bisoxazolines
  作者：J. R. Falck、Sukumar Manna、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo00331a038

  日期：1981.8
• Synthesis of Apogalanthamine Analogues as α-Adrenergic Blocking Agents. XIII. Syntheses of Phenolic 8-Hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz[c, e]azocines
  作者：Masaru KIHARA、Suwanna VANGVERAVONG、Kuniyoshi OHNISHI、Yasuhiro IMAKURA、Shigeru KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.37.1744

  日期：1989.7.25

  8-tetrahydrodibenz[c, e]azocine 3, having a partial structure of adrenaline, was prepared by demethylation of the dimethoxyazocine 12 with boron tribromide. The related monophenolic 8-hydroxyazocines 4 and 5 were prepared by cyclization of the dihalogeno-β-phenylethanolamines 6c and 7c with zerovalent nickel, followed by hydrolysis and debenzylation of the O-protected dibenz[c, e]azocines 13 and 14, respectively

  通过用三溴化硼将二甲氧基偶氮电影碱12脱甲基来制备具有肾上腺素部分结构的10，11-二酚型8-羟基-5，6，7，8-四氢二苯并[c，e]偶氮电影碱3。通过用零价镍将二卤代-β-苯基乙醇胺6c和7c环化，然后将O-保护的二苯并[c，e]偶氮星13和14分别水解和脱苄基反应，制备相关的单酚8-羟基偶氮星4和5。