1-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one | 1314146-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1314146-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: VMSQXVQCGFVDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 9-benzyl-4-phenyl-9H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基吲哚 、 异丁酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到1-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154