(E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid | 161520-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-salicylidene-L-phenylalanine；HBDPPA
• CAS: 161520-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SPDLZINLBDKUKZ-MPMPPSQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸 、 邻甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  席夫碱及其与水杨醛和一些α-氨基酸衍生的Ni(II)、Cu(II)和Zn(II)配合物的平衡研究

  摘要：

  水杨醛、甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸衍生的席夫碱的酸碱平衡及其 Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 络合物形成平衡在水溶液中采用电位法研究溶液 (t = 25∘C, μ = 0.1 M, KCl)。电位滴定的数据通过 BEST 计算机程序进行评估。席夫碱的形成常数值的顺序是 Sal-Ala > Sal-Gly > Sal-Ser > Sal-Phe > Sal-Tyr，这与氨基酸的 log K1 值增加的顺序相同（和 log酪氨酸的 K2 值），但丝氨酸和苯丙氨酸之间的倒置除外。此外，还可以看到 Schiff 碱金属配合物的稳定性常数 log β1 和 log β2 随所研究的所有金属离子而变化，即 Sal-Gly > Sal-Ala > Sal-Ser > Sal-Tyr > Sal-Phe，铜络合物中的 Sal-Gly 除外。还讨论了氨基酸的性质对其形成、质子化和稳定性常数的影响。

  DOI：

  10.1007/s10953-005-5592-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 水杨醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyclopropanation of 1,1-diphenylethylene and diazoacetic acid ester with copper catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809355

文献信息

• Deuterium isotope effect on¹³C chemical shifts of tetrabutylammonium salts of Schiff bases amino acids
  作者：Z. Rozwadowski

  DOI：10.1002/mrc.1852

  日期：2006.9

  Deuterium isotope effects on 13C chemical shift of tetrabutylammonium salts of Schiff bases, derivatives of amino acids (glycine, L‐alanine, L‐phenylalanine, L‐valine, L‐leucine, L‐isoleucine and L‐methionine) and various ortho‐hydroxyaldehydes in CDCl3 have been measured. The results have shown that the tetrabutylammonium salts of the Schiff bases amino acids, being derivatives of 2‐hydroxynaphthaldehyde

  氘同位素对席夫碱的四丁基铵盐、氨基酸衍生物（甘氨酸、L-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸和 L-甲硫氨酸）和各种邻羟基醛的 13C 化学位移的影响在CDCl3 中进行了测量。结果表明，席夫碱氨基酸的四丁基铵盐，即 2-羟基萘醛和 3,5-二溴水杨醛的衍生物，以 NH 形式存在，而在水杨醛和 5-溴水杨醛的衍生物中发生质子转移. COO-和NH基团之间的相互作用通过分叉的分子内氢键稳定质子转移形式。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Verfahren zur Racematspaltung von DL-alpha-Aminocarbonsäuren und dafür verwendete Salze
  申请人：RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0001821A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  Bei einem Verfahren zur Racematspaltung von DL-a-Aminocarbonsäuren werden diese in einem für die Reaktanden inerten Lösungsmittel mit einem aromatischen o-hydroxy-Aldehyd zu einem Azomethin-Derivat und dieses in der gleichen Stufe mit einer optisch aktiven Aminbase zu einem Salz umgesetzt. Die gebildeten diastereomeren Salze werden abgetrennt und daraus durch Säurebehandlung die jeweilige optisch aktive a-Aminocarbonsäure gewonnen. Es lassen sich aliphatische und aromatische α-Aminocarbonsäuren, insebesondere p-hydroxy-C-phenylglycin, spalten.

  在 DL-a-氨基羧酸的外消旋体裂解工艺中，DL-a-氨基羧酸在与反应物惰性的溶剂中与芳香族邻羟醛反应生成偶氮甲烷衍生物，然后在同一步骤中与光学活性胺碱反应生成盐。将形成的非对映异构盐分离，并通过酸处理获得相应的光学活性 a-氨基羧酸。脂肪族和芳香族 α-氨基羧酸，特别是对羟基-C-苯基甘氨酸，可以被裂解。
• Enantioselective cyclopropanation of 1,1-diphenylethylene and diazoacetic acid ester with copper catalysts
  作者：Henri Brunner、Wolfgang Miehling

  DOI：10.1007/bf00809355

  日期：1984.10
• Equilibrium Studies of Schiff Bases and Their Complexes with Ni(II), Cu(II) and Zn(II) derived from Salicylaldehyde and Some α-Amino Acids
  作者：Havva Demirelli、Fitnat Köseoĝlu

  DOI：10.1007/s10953-005-5592-9

  日期：2005.5

  Schiff bases derived from salicylaldehyde, glycine, alanine, serine, tyrosine, and phenylalanine, and their Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complex formation equilibria were investigated by a potentiometric method in aqueous solution (t = 25∘C, μ = 0.1 M, KCl). The data from the potentiometric titrations were evaluated by means of the BEST computer program. The order of the formation constant values of the Schiff

  水杨醛、甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸衍生的席夫碱的酸碱平衡及其 Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 络合物形成平衡在水溶液中采用电位法研究溶液 (t = 25∘C, μ = 0.1 M, KCl)。电位滴定的数据通过 BEST 计算机程序进行评估。席夫碱的形成常数值的顺序是 Sal-Ala > Sal-Gly > Sal-Ser > Sal-Phe > Sal-Tyr，这与氨基酸的 log K1 值增加的顺序相同（和 log酪氨酸的 K2 值），但丝氨酸和苯丙氨酸之间的倒置除外。此外，还可以看到 Schiff 碱金属配合物的稳定性常数 log β1 和 log β2 随所研究的所有金属离子而变化，即 Sal-Gly > Sal-Ala > Sal-Ser > Sal-Tyr > Sal-Phe，铜络合物中的 Sal-Gly 除外。还讨论了氨基酸的性质对其形成、质子化和稳定性常数的影响。
• Physico-chemical studies of new luminescent chemosensor for Cu2+
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Munusamy Vennila、Karunamoorthy Jayamoorthy

  DOI：10.1016/j.saa.2012.06.049

  日期：2012.10

  The spectroscopic properties of (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid (HBDPPA) has been studied in a series of different solvents. As revealed by absorbance, and emission results, the molecule undergoes fast excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) to yield emission of the corresponding tautomeric species. A large energy barrier for interconversion of the keto-enol rotamers in the ground and excited state have been predicted on the basis of DFT calculations and also supported by HOMO-LUMO energies, PES calculation, NLO and NBO analysis. Hyperpolarizability and octupolar and dipolar components ratio confirmed that HBDPPA can be used as optoelectronic materials. The ground state equilibrium and ESIPT process of HBDPPA are essentially unaffected by the nature of the solvent. Measurements of absorption solvatochromism have been interpreted with Marcus and Reichardt-Dimroth solvent functions to estimate the transition dipoles. Good correlation exists between absorption as well as fluorescence wavenumbers obtained by the multi-component linear regression employing the Taft and Catalan solvent parameters with the experimental values. The prepared Schiff base HBDPPA can be used as a new fluorescent sensor to detect the quantity of Cu2+ ion in any sample solution depending on the relative intensity change. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.