1-bromo-3-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene | 1707572-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 1707572-80-2
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃
• 分子量: 265.073
• InChiKey: DNGMIQNMZJTKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 N-methyl-3-(3-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)phenyl)cyclobutan-1-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOCYCLOBUTANES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  [FR] AMINOCYCLOBUTANES SERVANT DE MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE

  摘要：

  化合物的分子式（I）为氨基环丁烷化合物，以及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和条件的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法：其中X、R1、R2a、R2b、R3和R4在此处有定义。

  公开号：

  WO2021191391A1
• 作为产物：
  描述：

  3′-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-bromo-3-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种如本文所述的化合物或其药用可接受的盐，以及含有该化合物的组合物和使用该化合物及组合物的方法。

  公开号：

  US20190263786A1

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-ARYL-1-TRIFLUOROMETHYLCYCLOPROPANES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 1-ARYL-1-TRIFLUOROMÉTHYLCYCLOPROPANES
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018141961A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention relates to a process for the manufacturing of 1-aryl-1-trifluoromethylcyclopropanes, which serve as intermediates for the manufacturing of calcium T channel blockers of the general formula (A) which are described in WO 2015/186056.

  本发明涉及一种用于制造1-芳基-1-三氟甲基环丙烷的工艺，该环丙烷作为通用式(A)中描述的钙T通道阻滞剂的制造中间体，该通用式已在WO 2015/186056中描述。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022049134A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein B, C, L, X, Y, RL and R3 to R5 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中B、C、L、X、Y、RL和R3至R5如本文所述，包括这些化合物的组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF 12(S)-LIPOXYGENASE (12-LOX) AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 12(S)-LIPOXYGÉNASE (12-LOX) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019204375A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of 12(S)-Lipoxygenase (12-LOX), and methods of using the small molecules to inhibit 12-LOX activation and to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文揭示了12（S）-脂氧合酶（12-LOX）的小分子抑制剂，以及使用这些小分子抑制12-LOX激活和治疗疾病（如血小板止血和血栓形成）的方法。特别地，本文揭示了式（I）的化合物及其药物可接受的盐：其中取代基如所述。
• General and Scalable Approach to Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Volodymyr Ahunovych、Anton A. Klipkov、Maksym Bugera、Karen Tarasenko、Serhii Trofymchuk、Oleh Stanko、Andrii Boretskyi、Mykola Zheludenko、Iryna V. Sadkova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00123

  日期：2023.3.17

  CF3-cyclopropanes with aliphatic, aromatic, and even heteroaromatic substituents were prepared on a multigram scale by deoxyfluorination of cyclopropane carboxylic acids or their salts with sulfur tetrafluoride. For labile α-pyridine acetic acids, only the use of their potassium salts allowed to obtain the needed products. Derivatization of CF3-cyclopropanes into building blocks ready for direct use

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。