[(3S,5S)-3-(3-Benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 708253-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,5S)-3-(3-Benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 708253-93-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: LLOMSNHOWVXQQY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S)-3-(3-Benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-(3S,5S)-3-(thymin-1-yl)-5-tert-butyloxycarbonylamino-piperidin-1-yl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  构象冷冻肽核酸主链的设计和合成：手性哌啶PNA作为己糖醇核酸的替代物。

  摘要：

  报道了从天然存在的4-羟基-L-脯氨酸设计和容易地合成新型手性哌啶PNA的方法。从5元吡咯烷衍生物得到六元哌啶衍生物的立体有规环扩环反应被用于该合成。所得的构象受约束的PNA用于合成PNA混合器，并且通过所得的PNA（2）：DNA复合物的UV-Tm研究证实了该概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.034
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3S,5S)-3-(3-Benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象冷冻肽核酸主链的设计和合成：手性哌啶PNA作为己糖醇核酸的替代物。

  摘要：

  报道了从天然存在的4-羟基-L-脯氨酸设计和容易地合成新型手性哌啶PNA的方法。从5元吡咯烷衍生物得到六元哌啶衍生物的立体有规环扩环反应被用于该合成。所得的构象受约束的PNA用于合成PNA混合器，并且通过所得的PNA（2）：DNA复合物的UV-Tm研究证实了该概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.034

文献信息

• Piperidinyl Peptide Nucleic Acids: Synthesis and DNA-Complementation Studies
  作者：Pallavi Lonkar、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1081/ncn-120022747

  日期：2003.10

  Synthesis of a new six membered PNA analogue by introducing a methylene bridge between beta carbon atom of ethylene diamine and beta' carbon atom of linker to nucleobase.