(2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde | 1308271-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 1308271-84-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: JOMLXOYQYWWEQT-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018