6-Bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide | 83472-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 6-Bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide
• 英文别名: 6-Bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 4-Oxide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-bromo-4-oxidoimidazo[4,5-b]pyridin-4-ium-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83472-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₃O₈
• 分子量: 472.249
• InChiKey: FXWXYONYGDIHOD-KCYZZUKISA-N

物化性质

• 沸点：
  611.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide 在 4 A molecular sieve 四乙酰核糖 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到6-Bromo-7-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  潜在抗代谢物的化学合成研究。30.氯原子在咪唑并[4,5- b ]吡啶核上的区域选择性引入†

  摘要：

  描述了一些咪唑并[4,5 - b ]吡啶4-氧化物与磷酰氯的反应。用磷酰氯处理N -1-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶4-氧化物导致主要形成7-氯衍生物。此功能已成功应用于氯咪唑并[4,5- b ]吡啶核苷的制备，它是1-deazaadenosine的重要前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190313
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶 在 ammonium sulfate 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-Bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide
  参考文献：
  名称：

  潜在抗代谢物的化学合成研究。30.氯原子在咪唑并[4,5- b ]吡啶核上的区域选择性引入†

  摘要：

  描述了一些咪唑并[4,5 - b ]吡啶4-氧化物与磷酰氯的反应。用磷酰氯处理N -1-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶4-氧化物导致主要形成7-氯衍生物。此功能已成功应用于氯咪唑并[4,5- b ]吡啶核苷的制备，它是1-deazaadenosine的重要前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190313

文献信息

• ITOH, TOKUO;ONO, KAZUO;SUGAWARA, TOMOKAZU;MIZUNO, YOSHIHISA, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 513-517
  作者：ITOH, TOKUO、ONO, KAZUO、SUGAWARA, TOMOKAZU、MIZUNO, YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——