5-Bromo-4-nitro-1-(5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 132665-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromo-4-nitro-1-(5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(5-bromo-4-nitroimidazol-1-yl)-5-(iodomethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 132665-81-7
• 化学式: C₈H₉BrIN₃O₅
• 分子量: 433.985
• InChiKey: KIVBIRWCINZHSQ-AFCXAGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-4-nitro-1-(5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 甲酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 5-Bromo-4-nitro-1-(5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代-4-硝基咪唑核糖核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  咪唑核苷4（5）-溴5（4）-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑是通过三甲基甲硅烷基化糖苷配基4（5）-溴-5（4）-硝基咪唑的糖基化制备的，用四-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖，然后除去乙酰基保护基。对5-溴-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶核苷进行丙酮化，生成5-溴-4-硝基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-咪唑。环化得到相应的脱水核苷5,5'-脱水-4-硝基-5-氧代-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑。用氢硫化钠处理5-溴-4-硝基咪唑核苷，得到5-巯基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑5-钠盐，将其用烷基化E -1，5-二碘戊-1-烯生成5-（E -1-碘-1-戊烯-5-基）硫基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑。使用放射性标记的二碘戊烯类似地制备相应的碘125标记的化合物。5-溴-4-硝基咪唑，5-巯基-4-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270707