2-氨基-5-羟基苯甲酸乙酯 | 90610-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-hydroxybenzoate
• CAS: 90610-22-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MLDVXXHJKGJCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸乙酯 在 铁粉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-((2,6-dichloro-5-aminopyrimidin-4-yl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的七元环杂环的合成

  摘要：

  摘要 含有一个或多个杂原子的七元环是有机合成的有趣基序。除了对合成的兴趣外，它们在工业和药物化学中也起着重要作用，其侧翼是芳香环时通常会增强中枢神经系统的活性。本文中，我们简要概述了七元环杂环的一些关键制备方法，以及它们如何用于合成商业所需的产品。然后，我们将详细介绍我们已经开发出的用于合成含有该基序的生物活性化合物的新方法。 含有一个或多个杂原子的七元环是有机合成的有趣基序。除了对合成的兴趣外，它们在工业和药物化学中也起着重要作用，其侧翼是芳香环时通常会增强中枢神经系统的活性。本文中，我们简要概述了七元环杂环的一些关键制备方法，以及它们如何用于合成商业所需的产品。然后，我们将详细介绍我们已经开发出的用于合成含有该基序的生物活性化合物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338549
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-氨基-5-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Caco-2 cell permeability of N-substituted anthranilamide esters as ADP inhibitor in platelets

  摘要：

  我们合成了 12 种 N-取代的蒽酰胺酯（1-5、8、9、12、13 和 15-17），并评估了它们抑制由 5′-二磷酸腺苷（10 μM）诱导的洗过的人血小板体外聚集的能力。在受试化合物中，5-羟基-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸 dl-正丁酯（9，IC50 = 10.5 μM）的抗血小板活性最强，乙酯 8（IC50 = 11.5-（对甲苯磺酰氧基）-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸 dl-乙基和 dl-正丁酯（12，IC50 = 13.1 μM和13，IC50 = 14.0 μM）、N-(2-苯氧基丁酰)蒽酸二甲基酯（2，IC50 = 12.7 μM）、dl-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸（5，IC50 = 13.7 μM）的抗血小板活性低于 8 和 9。5-hydroxy-N-(4′-acetoxybenzoyl)anthranilate 正丁酯（15，IC50 = 28.3 μM）显示出中等活性。化合物 1（IC50 = 42.8 μM）、4（IC50 = 56.7 μM）、16（IC50 = 51.0 μM）和 17（IC50 = 49.8 μM）显示出较低的抗血小板活性。N-苯氧基乙酰基噻喃甲酯（3，IC50 = 78.0 μM）的抗血小板活性最低。支链烷基化合物（2 和 5）的活性高于直链化合物（3 和 4）。通过 Caco-2 细胞渗透性试验测定，化合物 2 和 9 的表观渗透系数（Papp，cm/s）值分别为 45.34 ± 4.67 和 33.17 ± 5.15 × 10-6 cm/s 。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0353-1

文献信息

• Discovery of Nanomolar Desmuramylpeptide Agonists of the Innate Immune Receptor Nucleotide-Binding Oligomerization Domain-Containing Protein 2 (NOD2) Possessing Immunostimulatory Properties
  作者：Martina Gobec、Tihomir Tomašič、Adela Štimac、Ruža Frkanec、Jurij Trontelj、Marko Anderluh、Irena Mlinarič-Raščan、Žiga Jakopin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01052

  日期：2018.4.12

  need for novel adjuvants, and NOD2 agonists provide an untapped source of potential candidates. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a series of novel acyl tripeptides. A pivotal structural element for molecular recognition by NOD2 has been identified, culminating in the discovery of compound 9, the most potent desmuramylpeptide NOD2 agonist to date. Compound 9 augmented pro-inflammatory

  一直以来，细菌肽聚糖的一个片段，即Muramyl二肽（MDP），由于其对含有核苷酸结合的寡聚化域的蛋白质2（NOD2）的激动作用，一直被认为是具有佐剂活性的最小片段。迫切需要新型佐剂，而NOD2激动剂提供了尚未开发的潜在候选物。在这里，我们报告一系列新型酰基三肽的设计，合成和表征。已经确定了用于NOD2分子识别的关键结构元素，最终发现了化合物9（迄今为止最有效的去muramylpeptide NOD2激动剂）。化合物9与脂多糖协同作用，增加了人类外周血单核细胞促炎细胞因子的释放。此外，它能够在佐剂小鼠模型中诱导卵清蛋白特异性IgG滴度。这些发现为desmuramylpeptides的结构需求提供了更深入的见解，以激活NOD2，并突出了NOD2激动剂作为疫苗佐剂的潜在用途。
• Derivatives of hydroxy- or amino-substituted
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04665075A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Novel derivatives of hydroxy- or amino-substituted (piperidinylalkyl)quinazolines which are useful agents in the treatment of warmblooded animals suffering from diseases according to the vascular bed in which excessive serotonin release occurs.

  新颖的羟基或氨基取代的（哌啶基烷基）喹唑啉衍生物，可用作治疗患有根据发生过多血清素释放的血管床疾病的温血动物的药物。
• N-PROP-2-YNYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20150376130A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of formula I, wherein A, B, X, Z and R 1 -R 6 , are as defined in the claims, exhibit TRPA 1 activity and are thus useful as TRPA1 modulators.

  公式I的化合物中，其中A、B、X、Z和R1-R6如权利要求中所定义的那样，表现出TRPA1活性，因此可用作TRPA1调节剂。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• Novel derivatives of hydroxy- or amino-substituted (piperidinylalkyl)quinazolines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0184258A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  Novel derivatives of hydroxy- or amino-substituted (piperidinylalkyl) quinazolines of the formula wherein Q represents 1H-indol-3-yl or a radical -X-Ar; the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, which compounds are serotonin antagonists; pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中Q代表1H-吲哚-3-基或基-X-Ar的羟基或氨基取代的（哌啶基烷基）喹唑啉类的新型衍生物；其药学上可接受的酸加成盐和可能的立体化学异构体形式，这些化合物是5-羟色胺拮抗剂；含有这些化合物作为活性成分的药物组合物以及制备所述化合物和药物组合物的方法。