N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 1173788-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1173788-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: RDYKIGPQWSWKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 dodecylmethyl sulfide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3a-hydroxy-6-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚底物的 Pauson-Khand 反应氧化环戊烯酮

  摘要：

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00856
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一键间分子[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]两个芳基乙炔基醚和5个炔基的环加成反应

  摘要：

  现已确定，阳离子Rh（I）/（R）-H 8 -BINAP络合物催化两个芳基乙炔基醚的单锅分子间[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]环加成反应。 5-炔基产生具有两个立构中心的环状1,4-环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol3027158

文献信息

• Cationic Rhodium(I)/H₈-binap Complex Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of 1,6- and 1,7-Diynes with Carbonyl Compounds
  作者：Yousuke Otake、Rie Tanaka、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.200900185

  日期：2009.6

  catalyzes [2+2+2] cycloadditions of a variety of 1,6- and 1,7-diynes with both electron-deficient and electron-rich carbonyl compounds, leading to dienones in high yield under mild reaction conditions. In the reactions with acyl phosphonates, the reactivity of 1,6- and 1,7-diynes was highly dependent on their own structures. The addition of chelating diethyl oxalate effectively promoted the [2+2+2] cycloadditions

  我们已经确定阳离子铑 (I)/H8-binap 络合物可催化各种 1,6- 和 1,7-二炔与缺电子和富电子羰基化合物的 [2+2+2] 环加成，导致在温和的反应条件下高产率的二烯酮。在与酰基膦酸酯的反应中，1,6- 和 1,7- 二炔的反应性高度依赖于它们自身的结构。螯合草酸二乙酯的添加有效地促进了涉及酰基膦酸酯的 [2+2+2] 环加成，这可能是由于二炔和酰基膦酸酯之间通过简单的配体交换平衡形成了所需的二炔和酰基膦酸酯的 1:1 铑配合物。弱配位的草酸二乙酯。在涉及双功能羰基化合物或不对称 1,6-二炔的反应中，观察到高化学或区域选择性。