N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide | 856409-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-2-butynyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-；N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 856409-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: HKHZPOPVQLYBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有HBF 4的Barluenga试剂可作为未活化炔烃的炔烃羰基复分解的有效催化剂†

  摘要：

  用HBF 4处理的Barluenga试剂（IPy 2 BF 4，Py =吡啶）可有效催化未活化炔烃与醛或酮的分子间和分子内炔烃羰基复分解反应，其中大部分在室温下进行。这项工作代表了Barluenga试剂的首次催化应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02090a
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-but-2-ynyl-4-methyl-benzenesulfonamide 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alkynes as Synthetic Equivalents to Stabilized Wittig Reagents:  Intra- and Intermolecular Carbonyl Olefinations Catalyzed by Ag(I), BF₃, and HBF₄

  摘要：

  The first use of cationic silver (AgSbF4) as a catalyst for intra- and intermolecular alkyne-carbonyl coupling to form conjugated enones is described, and a comparison to corresponding Bronsted acid (HBF4) and Lewis acid (BF3) catalyst systems is made. Notably, intermolecular coupling proceeds stereoselectively to afford the corresponding trisubstituted enones as single geometrical isomers. This transformation represents a completely atom economical alternative to the use of stabilized Wittig reagents in carbonyl olefination and may be viewed as a formal alkyne-carbonyl metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol050838x

文献信息

• Cationic Rhodium(I)/H₈-binap Complex Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of 1,6- and 1,7-Diynes with Carbonyl Compounds
  作者：Yousuke Otake、Rie Tanaka、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.200900185

  日期：2009.6

  catalyzes [2+2+2] cycloadditions of a variety of 1,6- and 1,7-diynes with both electron-deficient and electron-rich carbonyl compounds, leading to dienones in high yield under mild reaction conditions. In the reactions with acyl phosphonates, the reactivity of 1,6- and 1,7-diynes was highly dependent on their own structures. The addition of chelating diethyl oxalate effectively promoted the [2+2+2] cycloadditions

  我们已经确定阳离子铑 (I)/H8-binap 络合物可催化各种 1,6- 和 1,7-二炔与缺电子和富电子羰基化合物的 [2+2+2] 环加成，导致在温和的反应条件下高产率的二烯酮。在与酰基膦酸酯的反应中，1,6- 和 1,7- 二炔的反应性高度依赖于它们自身的结构。螯合草酸二乙酯的添加有效地促进了涉及酰基膦酸酯的 [2+2+2] 环加成，这可能是由于二炔和酰基膦酸酯之间通过简单的配体交换平衡形成了所需的二炔和酰基膦酸酯的 1:1 铑配合物。弱配位的草酸二乙酯。在涉及双功能羰基化合物或不对称 1,6-二炔的反应中，观察到高化学或区域选择性。
• Mercuric Chloride and Iodide Mediated Cyclization of Tethered Alkynedithioacetals as a General Route to Five- and Six-Membered Rings:  Tuning of Regioselectivity by Alkyne Substitution
  作者：Goutam Biswas、Subir Ghorai、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/ol0527274

  日期：2006.1.1

  Mercuric chloride mediated cyclization of tethered alkynedithioacetals has been established as a general route to five- and six-membered carbocycles and heterocycles. Substitution at the alkyne terminus leads to preferential formation of five-membered rings, whereas unsubstituted alkynedithioacetals give six-membered rings as the major products. Mercuric iodide interrupts the reaction at the intermediate dithioacetal

  [反应：见正文]氯化汞介导的链状炔二硫缩醛的环化已被确立为通向五元和六元碳环和杂环的一般途径。在炔基末端的取代导致优先形成五元环，而未取代的炔二硫缩醛以六元环为主要产物。碘化汞在中间二硫缩醛阶段中断反应。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Regio- and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1-Bis(indolyl)-5-alkynes
  作者：Long Huang、Hai-Bin Yang、Di-Han Zhang、Zhen Zhang、Xiang-Ying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201302632

  日期：2013.6.24

  Bis(indole) alkaloids analogues were prepared under mild conditions and in high yields through a gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,1‐bis(indolyl)‐5‐alkynes (see scheme). The enantioselective version of this reaction gave the corresponding products in moderate to excellent yields (55–90 %), moderate to good ee values (48–96 %), and satisfactory regioselectivities (3.5:1→20:1).

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Thiyl radical-mediated cyclization of ω-alkynyl O-tert-butyldiphenylsilyloximes
  作者：Nina Shibata、Takahisa Tsuchiya、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7ob00279c

  日期：——

  thiyl radical to the alkynyl group followed by radical cyclization of the corresponding vinyl radical onto the O-silyloxime moiety to give cyclic O-silylhydroxylamines in good yields. The reactivity of O-silyloximes in radical cyclization was similar to or even higher than that of O-benzyloximes. Facile removal of the silyl group of the cyclization products leading to hydroxylamines and nitrone formation

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。