(3R,5S,8R)-1-Benzenesulfonyl-8-[1,3]dithian-2-yl-4,4-dimethyl-nonane-3,5-diol | 116903-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8R)-1-Benzenesulfonyl-8-[1,3]dithian-2-yl-4,4-dimethyl-nonane-3,5-diol
• CAS: 116903-81-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄S₃
• 分子量: 446.697
• InChiKey: HOVCREPIHSBVRY-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8R)-1-Benzenesulfonyl-8-[1,3]dithian-2-yl-4,4-dimethyl-nonane-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6S,9R)-2-Benzenesulfonyl-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-[1,3]dithian-2-yl-5,5-dimethyl-1-((2S,4S,5R)-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。2. Corey关键中间体的立体选择性合成，正式的全合成

  摘要：

  （+）-阿霉素霉素的C- 3〜C -11片段是从（+）-泛内酯（）立体选择性合成的，而C- 3〜C -17片段是通过和偶联而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87805-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-<(R)-2,4-bis(benzyloxy)-1,1-dimethylbutyl>-2-methyl-5-pentanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,5S,8R)-1-Benzenesulfonyl-8-[1,3]dithian-2-yl-4,4-dimethyl-nonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9